Навыки, выработанные на моралистической литературе, Плутарх переносит и на биографии. Это также ведет к важным жанровым изменениям. Традиционный тип античной биографии – расположенное по рубрикам собрание сведений о событиях жизни и чертах характера героя (лучшим образцом может служить «Жизнь двенадцати цезарей» Светония, младшего современника Плутарха): ни связного повествования, ни цельного образа в такой биографии быть не может. Плутарх подходит к биографии не как ученый фактограф, а как моралист; поэтому он прежде всего выделяет основные черты нравственного облика своих героев, постепенно развертывающиеся в разных ситуациях его жизни, а затем группирует вокруг этого стержня свой материал. Получается своеобразный психологический этюд на биографическом материале, скорее напоминающий о «Характерах» Феофраста, чем о традиционном типе биографии. Такой моралистический подход придает персонажам Плутарха законченный и пластичный, хотя во многом и условный облик, а изложению Плутарха – повествовательную последовательность и связность, подкрепляемую традиционным для диатрибы ассоциативным сцеплением мыслей. Моралистический подход подчеркнут парным подбором греческих и римских биографий: краткое вступление к каждой паре биографий обычно намечает общие черты облика героев, более подробное заключение («сопоставление» – жанр, хорошо разработанный в риторических школах) – их индивидуальные отличия. Моралистический подход в сочетании с культом полисной древности порождает возвышенно-идеализированную трактовку героев: даже немногим одиозным персонажам (Деметрий, Антоний) придан импонирующий размах страстей. По существу, Плутарх решал ту же проблему монументально-сентиментального изображения старины и ее актуального переосмысления, какую на сто лет раньше в Риме решал Ливий.

Это сочетание монументальности и психологизма определило прочную славу плутарховских биографий: уже древность считала их лучшими созданиями Плутарха, и Новое время подтвердило эту оценку. Когда античность стала общепризнанным воплощением системы ценностей европейской культуры и картина ее стала рисоваться общественным сознанием в заботе не столько об исторической точности, сколько о нравственной назидательности и художественной яркости, то основным материалом для этой картины оказался Плутарх. Вошедшие в новоевропейскую традицию представления об «олимпийце» Перикле и беспутнике Алкивиаде, о властолюбивом Цезаре и непреклонном Бруте восходят именно к Плутарху. Перевод «Биографий» (и «Моралий») Плутарха на французский язык, сделанный Ж. Амио в XVI веке, был событием в истории европейской культуры и источником материала для многих литературных произведений последующего времени.

Другая попытка серьезного, неигрового синтеза риторики и философии была сделана современником Плутарха – оратором Дионом (ок. 40 – ок. 120) по прозвищу Хрисостом (Златоуст).

Дион Хрисостом был уроженцем города Прусы (наст. Бурса) в Вифинии, близ Мраморного моря. Вифиния была областью, эллинизированной сравнительно поздно, поэтому традиции полисного уклада не были здесь крепки; Вифиния была важным узлом торговых путей, поэтому императорский контроль чувствовался здесь особенно сильно (это видно из писем Плиния Младшего, который при Траяне был наместником Вифинии). Поэтому кругозор Диона иной, чем кругозор Плутарха: Плутарх мыслит сферами семьи и полиса, Дион – сферами полиса и мира. Соответственно иной оказывается и аудитория двух писателей: Плутарх обращает свои беседы к членам семейного и дружеского философского кружка, Дион ищет больших народных собраний и императорских аудиенций. Соответственно синтез риторики и философии Плутархом мыслится в масштабах полиса, и путь к нему – это уход от современного литературного профессионализма: Плутарх не хочет быть ни философом, ни ритором. Дион же представляет себе этот синтез в масштабах империи, и путь к нему – полное овладение современным литературным профессионализмом: Дион хочет быть и философом, и ритором. Поэтому Плутарх идет к своей цели без усилий, и жизнь его спокойна, а цель Диона требует постоянных усилий, и жизнь его драматична.