После периода путешествий, в ходе которого она провела какое-то время в Париже со своим кузеном, Уоллис решила попробовать возобновить отношения со своим мужем и отправилась в Гонконг в июле 1924 года, куда он был дислоцирован. Их воссоединение не обернулось успехом, пара рассталась практически сразу. Во время «года лотуса» – как она сама его назвала – Уоллис путешествовала по разным городам Китая в компании других жен морских офицеров, а потом встретила свою давнюю подругу Кэтрин Бигелоу, вдову, которая потеряла мужа на войне и которая вышла замуж за Германа Роджерса, богатого светского персонажа с хорошими связями, который мечтал написать великий американский роман, но довольствовался путешествиями по самым экзотическим местам планеты. Его семейное имение на реке Гудзон под названием Крамволд, соседствовало с родным городом Рузвельта Гайд-парком, а мать президента, Сара Делано Рузвельт, была его крестной. Кэтрин и Герман были щедрыми хозяевами, Уоллис жила с ними почти год, пара стала ее друзьями и сторонниками на всю жизнь.

Ее приключения на Дальнем Востоке привели к безумным гипотезам о ее разных любовных связях, включая то время, когда она училась любопытным сексуальным техникам в борделях Шанхая, а также аборт во время романа с итальянским дипломатом, графом Джан Галеаццо Чиано, который позднее стал министром иностранных дел и зятем Муссолини. Хроника этих сексуальных приключений, очевидно, содержится в известном «Китайском досье», которое было подготовлено для премьер-министра Болдуина и короля Георга V много лет спустя. Хоть с момента составления этого досье прошло 80 лет, но в официальных или неофициальных записях не было обнаружено ни следа об этой информации. Документ сохраняет мифический статус, как и многое другое, что окружало девушку из Балтимора.

Возможно, худшее, что можно о ней сказать на тот период, это то, что она начала питать чувства или даже испытывать увлечение к человеку, который ее приютил, Герману Роджерсу. Высокий, спортивный, начитанный и, прежде всего, порядочный Герман стал ее самым надежным и близким другом-мужчиной, свою дружбу они пронесли вплоть до его преждевременной смерти от рака. Видео, на которых Уоллис и Герман вышагивают в одинаковых кимоно в его доме в Пекине, показывают несомненную, существующую между ними привязанность. Безусловно, она была всегда очень собственнической по отношению к ее Герману.

Она несколько неожиданно вернулась в Америку, из чего можно было предположить, что ее брак исчерпал себя – по крайней мере, на тот момент. Она скорее всего вернулась, чтобы утрясти все детали развода, который завершился в 1927 году в Вирджинии. Когда в декабре 1926 года Уоллис встретила Эрнеста Симпсона на рождественской вечеринке, которую устраивала ее подруга Мэри Кирк Раффрэй на Вашингтон-сквер в Нью-Йорке, где происходили события знаменитого романа Генри Джеймса, она уже не жила с мужем, но все еще была замужем. Эрнест был также женат – хотя этот брак и был не счастливым – на дочери судьи Доротее «Доди» Парсонс Декерт, у них была дочь Одри, которой тогда было 2 года.

Тогда «Доди» была уже не той спутницей, на которой он женился, она стала хрупкой и ее часто госпитализировали. Он начал бракоразводный процесс почти сразу после начала романа с Уоллис. Позднее «Доди» сказала писателю Кливленду Эмори: «Уоллис была очень умна. Она украла моего мужа, пока я болела».

На первый взгляд Эрнест был заменой космополитическому, утонченному Герману Роджерсу, который был счастлив в браке. Он был изысканным, интеллигентным человеком с чувством юмора, он мог декламировать греческую классику в оригинале, свободно говорил на французском и отлично танцевал фокстрот. Он был надежным человеком, заслуживающим доверия. Он был тихим человеком эпохи Возрождения, полярной противоположностью ее грубого первого мужа. Но прежде всего, Эрнест был финансово стабилен, он был партнером в компании судового брокерства Simpson Spence and Young, соучредителем которой был его отец, Эрнест.