В общем, о состоянии Гостиного двора знали все, но никто ничего не предпринимал. Следствием этого ничегонеделания и стала катастрофа. Размокшее от непрерывных проливных дождей лета 1786 года ветхое сооружение не выдержало. 1 июля в 3 часа дня старые стены в стоявших рядом пятнадцати лавках Гостиного двора затрещали и слегка осели, а затем медленно начали валиться внутрь.

События развернулись в послеобеденное время, которое москвичи издавна использовали для дневного отдыха, поэтому в самом Гостином дворе и вокруг него было малолюдно. Кроме того, торговавшие в нем купцы уже давно были готовы к подобному повороту. Первые признаки начавшегося обвала обратили всех в паническое бегство. Люди сталкивались в тесных и темных коридорах, скользили на грязных, сырых полах. Лишь несколько человек задержались, чтобы собрать и захватить деньги и ценности.

Усталые, много раз латанные стены падали медленно, кренясь и разламываясь на отдельные куски. Прошло несколько минут, в течение которых бегущие успели выбраться из лавок и коридорчиков, прежде чем вся стена на протяжении более чем 50 метров окончательно рухнула, превратившись в кучу кирпича с торчавшими обломками бревен и досок.

Как потом оказалось, погибло всего два торговца, увлекшихся спасением своих денег. Изувеченные трупы скупцов, ценивших деньги дороже жизни, нашли при разборке завалов.

Причины обвала Гостиного двора были те же, что и при разрушении Каменного моста: низкое, не обеспечивавшее длительной эксплуатации качество строительства древних сооружений, отсутствие технически грамотного и своевременного ухода, инертность властей и скупость купечества, не изыскавших средств на капитальную перестройку аварийного здания[20].

А непосредственным толчком к разрушению стали необыкновенно обильные осадки. Ливни того лета принесли Москве немало бед. Дождь, почти без перерыва поливавший город с 24 по 29 августа, вызвал резкое повышение уровня воды в Москве-реке. В первый же день наводнения вода через плотину хлынула в русло еще не завершенного Водоотводного канала, размывая его берега, снесла 12 лавок, кабак, Раушские бани, два каменных дома и Модельный мост. На следующий день было разрушено еще 13 лавок, Высокопятницкий мост и каменная колокольня церкви Георгия в Ендове. 26 августа рухнула еще державшаяся плотина, закрывавшая начало Водоотводного канала, развалился еще один каменный дом. Но даже на этом фоне обвал Гостиного двора стал самой серьезной катастрофой тревожного лета 1786-го…

Обвал старого здания наконец-то сдвинул с места застывшее дело. Развалины и землю под ним продали с аукциона по частям, выручив за все это солидную сумму в 234 593 рубля 33 копейки. Новое здание стало собственностью купцов-застройщиков, купивших земельные участки, причем каждый из них оплатил затраты на свою лавку. По личному указанию Екатерины проект нового Старого Гостиного двора разработал знаменитый Д. Кваренги. Строительство, начавшееся в 1789 году, вели московские архитекторы С. А. Карин и И. А. Селехов. Из-за отсутствия в полудикой Москве необходимых строительных кадров, стесненности в средствах и из-за неудобного рельефа им пришлось пойти на довольно заметные отступления от проекта, особенно в части оформления.

Согласно замыслу Кваренги, здание представляло в плане неправильный четырехугольник со скругленными углами, со всех сторон охватывавшее центральный двор. Внешние фасады декорировались мощными коринфскими полуколоннами, между которыми располагались арочные окна двухэтажных лавок. По дворовому фасаду здание опоясывала крытая галерея, обеспечивавшая удобное внутреннее сообщение.