В начале лета 1786 года на Москву обрушились сильные и продолжительные ливни. Поднявшаяся Москва-река остановила работы по сооружению водоотводного канала, прокладываемого для ремонта Каменного моста, рухнувшего три года назад. Замедлились работы и на другой важнейшей стройке города – Мытищинском водопроводе. Но больше всего бед проливные дожди натворили в торговом сердце Москвы – Гостином дворе, который занимал целый квартал между Варваркой, Ильинкой, Хрустальным и Рыбным переулками. Уже в XVI веке Гостиный двор стал центром оптовых сделок. В 1590-х годах здесь были выстроены каменные здания. В 1638–1641 годах пострадавшие от времени и бурных исторических событий начала столетия сооружения были капитально перестроены. Затем, в 1661–1665 годах, рядом с ними появились новые корпуса. Наши далекие предки относились к каменным постройкам с почти священным трепетом. Даже совсем старые дома не ломали, а перестраивали, надстраивали, стараясь приспособить к новым требованиям. Обветшавшие части зданий укрепляли новой кладкой, ставили подпорки. Так было и с Гостиным двором.

То, что старое здание дышит на ладан, московские власти знали уже давно. В документах Каменного приказа отмечалось, что помещения Гостиного двора «обвалившись, во многих местах стояли без кровли, в крайней ветхости и угрожали паданием». Помимо физической изношенности древние корпуса характеризовались и моральным старением, став неудобными для выросшей торговли XVIII века. Лавки и проходы между лавками были тесны и неудобны по планировке; в некоторых проходах с трудом могли разойтись два человека. Множество деревянных пристроек, подпорок, креплений представляли страшную пожарную опасность. Деревянная кровля постоянно протекала.

Но московских купцов жизнь приучила и к сырости, и к холоду, и ко всяким неудобствам, а впитанная с молоком матери мелочная скупость мешала лабазникам раскошелиться на сооружение нового, удобного здания. Несмотря на становившуюся все более явной угрозу для жизни и здоровья купцы продолжали торговые операции в тесном, мрачном, сыром и ветхом лабиринте.

Несколько больший интерес к Гостиному двору проявляли власти. В 1767 году Сенат поручил архитектору X. Розбергу разработать проект нового здания. По составленной зодчим смете требовалось около полумиллиона рублей. Такую сумму ни московская администрация, ни казна быстро выделить не могли. Дело замерло на девять лет. Лишь в 1776 году о проекте вспомнили и отправили на рассмотрение в Каменный приказ, где в это время служил Розберг. В соответствии с замечаниями архитектор составил новый проект, но и этот не удостоился утверждения. В 1777 году в докладе начальника Каменного приказа П. Н. Кожина упоминается, что в «Китае гостиной двор пришел в крайнюю ветхость, и все торги безпредельно стеснены» и что Каменным приказом в числе прочих «сочинен прожект», как «оной [то есть Гостиный двор] с приумножением казенного дохода и пользой торговых людей выстроить».

Тем временем предмет переписки продолжал разваливаться на глазах. Московская полиция пыталась предотвратить падение стен путем устройства мелких креплений, навесов и прочих деталей, в основном деревянных. Представители Каменного приказа относились к этой самодеятельности критически, докладывая, что переделки ухудшили положение дел, «оказав утеснение в торгах, городу безобразие, а в случае пожаров совершенное разорение и неизбежную опасность». Справедливость опасений подтвердил пожар 25 мая 1779 года. Бороться с огнем в лабиринтах оказалось невозможным, и Гостиный двор спас от полного уничтожения лишь вовремя хлынувший проливной дождь, быстро загасивший пробившееся сквозь крышу пламя. Выгоревшие части вновь наскоро залатали, и все пошло по-прежнему.