Оценивая сложившуюся ситуацию, политические деятели сходились во мнении, что в силу непримиримости противоречий между большевистским и национал-социалистским режимами «заклятые друзья» скорее всего не заинтересованы в создании общей границы, а значит, странам Прибалтики предстоит играть роль некоего буфера между Германией и СССР. Как сообщал 5 сентября госсекретарю временный поверенный в делах США У. Леонард, «Министерство иностранных дел и начальник Генерального штаба Эстонии считают необоснованными слухи о секретном германо-советском соглашении, предусматривающем оккупацию Эстонии; они не верят, что нынешние перемещения советских войск на западной границе указывают на это». В обществе наблюдались самые противоречивые настроения: часть правящих и состоятельных кругов ориентировалась на сближение с Германией и даже на союз с ней, часть – симпатизировала Англии и Франции. Существовали группы, настроенные в пользу тесного сотрудничества с СССР. Но также несомненно, что основная масса населения, не возражая против того, чтобы заручиться поддержкой сильного союзника, желала бы сохранить и нейтралитет, и независимость собственной страны.

Начало войны в Европе усилило опасения прибалтов быть втянутыми в события и побудило ввести в действие законы о нейтралитете. Одновременно эти страны стали рассматривать возможность экономического сближения с СССР, предложив переговоры о расширении товарооборота и возможности транзита грузов через Беломоро-Балтийский канал и северные советские порты, ввиду вероятности превращения Балтийского моря в театр военных действий. 13 сентября в Москву для консультаций по этим вопросам выехал директор эстонского Департамента внешней торговли Мери.

17 сентября 1939 года Красная Армия перешла польско-советскую границу. В тот же день государствам, состоявшим в дипломатических отношениях с Советским Союзом, в том числе и прибалтийским, была вручена нота, в которой подчеркивалось, что «в отношениях с ними СССР будет проводить политику нейтралитета». Разгром и раздел Польши, продвижение советских границ на запад, явно продемонстрировавшие советско-германское взаимопонимание, поколебали уверенность эстонцев в прочности своего положения. Встревоженный Сельтер снова встретился с германским посланником, чтобы поделиться своими сомнениями. «Учитывая непредсказуемость поведения русских, – доносил Фровейн в Берлин, – невозможно предвидеть, не будет ли экспансия этого государства в Европе направлена также против прибалтийских государств. Возникает важный вопрос, захочет ли и сможет ли Германия в этих условиях оказать им помощь. Затем министр прочитал выдержку из турецкой газеты, в которой приводилось сообщение из Москвы, что будто бы Германия признала необходимость присоединения прибалтийских государств и их портов к Советской России. Я немедленно заявил, что это сообщение исходит от английских агентов и имеет ярко выраженный провокационный характер».

Между тем в Кремле Сталин и Молотов уже тщательно прорабатывали сценарий «территориально-политического переустройства» Эстонии и Латвии: им планировалось сделать предложения, от которых они просто не смогли бы отказаться. «Железо было горячо», и Вождь «ковал», куда там Гитлеру. Первой на очереди была «маленькая миролюбивая Эстония».

Формальной причиной для оказания на нее политического давления стал инцидент с польской подводной лодкой «Орел».

С началом боевых действий все пять субмарин ВМС Польши вышли на боевое патрулирование в выделенные им сектора Данцигской бухты с задачей воспрепятствовать высадке германских морских десантов в районе Хеля. Подводникам, поставленным собственным командованием в самые неблагоприятные условия, пришлось действовать на ограничивающем возможности маневрирования мелководье при полном господстве сил противника на море и в воздухе. При этом полученные командирами инструкции запрещали им торпедировать не имеющие вооружения немецкие транспорты без предварительного уведомления. В итоге, подвергнувшиеся неоднократным атакам и получившие повреждения, никаких боевых успехов польские лодки не добились, а 14 сентября им было приказано по исчерпании ресурсов прорываться в Англию или идти к берегам Швеции.