Рашид ад-Дин Синан, знаменитый «Старец горы», вождь ассасинов, обещал избавить их от Саладина, чтобы отомстить за гибель династии Фатимидов. Поэтому ассасины даже не потребовали платы за выполнение заказа, действуя исключительно из идейных побуждений.

Вот как описал ассасинов викарий страсбургского епископа Герхард Страсбургский, посетивший Ближний Восток в 1175 году: «Замечу еще: в области Дамаска, Антиохии и Алеппо живет в горах сарацинское племя, которое на своем языке называется гейссесины (ассасины), а у романских народов зовется людьми Горного Старца. Они не имеют никакой религии; едят свиное мясо, несмотря на запрещение его сарацинской верой, и живут со всеми женщинами без различия, не исключая матерей и сестер. Они населяют горы и считаются народом непобедимым, ибо имеют весьма крепкие замки. Земля их неплодородна, и они держатся скотоводством. У них есть свой повелитель, который держит в страхе всех соседних князей, как мусульманских, так и христианских, ибо он находит средства умерщвлять их удивительным образом. Вот как это делается у него. Этот князь имеет отличные замки, окруженные высокими стенами, сквозь которые можно проникнуть только через небольшую и заботливо охраняемую калитку. В этих замках он воспитывает с малолетства сыновей своих простолюдинов и приказывает обучать их различным языкам: латинскому, греческому, романскому, сарацинскому и еще некоторым другим. Воспитатели внушают им с раннего детства и до совершеннолетия, что они обязаны и словом, и мыслью безотчетно повиноваться своему повелителю; в этом случае он, имея власть над живущими богами, доставит им все утехи рая. Иначе, учили их, они невозвратно погибнут, если вздумают в чем-либо противоречить его воле. И удивительное дело: они живут с детства в таком заключении в этих замках, что не видят никого, кроме своих воспитателей, и ничего другого не слышат, пока не позовут их к князю для совершения убийства. Представ перед ним, они получают вопрос, намерены ли повиноваться его повелениям, чтобы достигнуть рая. Тогда они отвечают, как их тому учили, бросившись без дальнейших размышлений ему в ноги и с величайшей ревностью, что они готовы исполнить всякое его повеление. Тогда он дает им золотой кинжал и посылает, чтобы убить какого-нибудь князя по его указанию».

Первое покушение на Саладина произошло 11 мая 1175 года: 13 ассасинов проникли в лагерь Саладина и дошли до его шатра, но тут их заметил один эмир и преградил им путь. Он был тяжело ранен, но поднял тревогу. Подоспела стража, и после ожесточенной схватки ассасины были перебиты. 22 мая 1176 года, когда Саладин по-прежнему находился в лагере в окрестностях Алеппо, один из ассасинов внезапно появился в его шатре и нанес ему удар кинжалом в голову. Однако султан в целях предосторожности имел под чалмой кольчужную сетку. Горло тоже было прикрыто кольчужной сеткой. Тут подоспел один из эмиров и сбил с ног покушавшегося. В шатер вошли еще двое ассасинов, но были убиты подоспевшей стражей.

В отместку Саладин решил атаковать ассасинов в их логове и осадил крепость Массиаф, в центральной Сирии, стоявшую на вершине обрывистой горы. Ибн аль-Асир утверждает, что Синан прислал письмо дяде Саладина по материнской линии, угрожая убить всех членов семьи Саладина. Будто бы Саладин испугался и снял осаду Массиафа.

Сами же ассасины утверждали, будто Синан, находившийся вне стен Массиафа во время осады крепости, расположился вместе с двумя спутниками на вершине соседнего холма. Саладин приказал поймать их, но когда его воины попытались приблизиться к холму, они были парализованы какой-то неведомой силой. Якобы «Старец горы» велел им предупредить султана, что намерен встретиться с ним лично с глазу на глаз, и напуганные воины поспешили сообщить об этом Саладину. Последний приказал рассыпать вокруг своего шатра известь и золу, чтобы было видно любой след, а с наступлением темноты поставил для охраны стражей с факелами. Но глубокой ночью он внезапно проснулся и увидел неизвестного человека, который выскользнул из шатра и которого султан принял за Синана. Неизвестный оставил у ложа отравленную лепешку и записку со словами «Ты в нашей власти». Саладин закричал, но стражники уверяли, что ничего не видели. Вот тогда-то Саладин снял осаду и вернулся в Дамаск.