В 1788 г. Барклай был назначен адъютантом к генерал-поручику принцу Виктору Амадею Ангальт-Бернбургскому в чине капитана. Участвовал во Второй Русско-турецкой войне 1787—1791 гг., боевое крещение получил при штурме Очакова, показав «примерное мужество и хладнокровие». Тогда Михаил одним из первых ворвался в Стамбульские ворота крепости, за что был удостоен ордена Св. Владимира 4-й степени и очень престижного золотого Очаковского креста на георгиевской ленте. В 1789 г. секунд-майор Барклай-де-Толли состоял в отряде уже знаменитого казачьего полковника М. И. Платова, отличился в бою под Каушанами, при взятии Аккермана и Бендер.
На войне со шведами в 1788—1790-х гг. в условиях труднопроходимых финляндских топей Барклай проявил себя как способный самостоятельный командир. Судьба распорядилась так, что во время атаки на укрепленную деревню Керникоски, расположенную под Выборгом, был смертельно ранен (пушечным ядром ему оторвало обе ноги) благодетель Барклая принц Ангальт-Бернбургский. Умирая, он поручил Михаилу Богдановичу руководство войсками и подарил свою роскошную шпагу, с которой Барклай никогда не расставался. С нею он въехал в покоренный Париж; с нею же был похоронен. Войну со шведами Барклай закончил уже премьер-майором в Тобольском пехотном полку.
В 1791 г. Барклая перевели в Санкт-Петербургский гренадерский полк. На войне с польскими повстанцами Т. Костюшко в 1794 г. молодой командир показывает себя мастером маневра, отличился при взятии Вильны (ныне Вильнюс), при разгроме поляков у Гродно и при суворовском штурме предместья Варшавы – Праги. За что был награжден Георгием 4-й степени и произведен в подполковники.
Между прочим, Михаил Богданович отличался неприхотливостью в быту, в походе спал под открытым небом и мог обедать на барабане. Вместе с тем в силу своего характера и происхождения был холодноват в общении с подчиненными, чопорен и, как позже очень точно подметил генерал А. П. Ермолов, «лишен дара объяснения».
Вскоре Барклай женился на своей кузине лютеранке Агнете Хелене Элеоноре (Елене Ивановне) фон Смиттен. В приданое она принесла ему небольшое поместье Бекгоф в Лифляндии. Они проживут душа в душу 26 лет, большинство из которых Михаил Богданович проведет в походах и сражениях. Своих детей у них не было, и супруги воспитывали приемную дочь Каролину.
Примечательно, что уже в эти годы сложился полководческий характер Барклая-де-Толли, четко оформились его нравственные и профессиональные приоритеты. Выходец из бедной семьи, он всего и всегда добивается своими способностями, упорным трудом и добросовестной службой. Все свободное время Михаил Богданович отдавал чтению книг по военной истории и занятиям наукой.
После войны с Польшей Барклай стал командиром 1-го батальона Эстляндского егерского корпуса. При воцарении Павла I батальон был развернут в полноценный полк, а Барклай оказался полковником. Его подчиненные блестяще зарекомендовали себя в войне со Швецией в 1808– 1809 гг. Но еще раньше, в 1799 г., Барклай был назначен шефом полка с чином генерал-майора. Видевший Барклая в деле генерал-фельдмаршал Н. В. Репнин, человек скупой на похвалу, дал ему блестящую характеристику: «Меня уже не будет на свете, но пусть вспомнят мои слова: этот офицер много обещает и очень далеко пойдет». Соперник А. В. Суворова Репнин оказался прав.
Между прочим, среди героев 1812 г. Барклай обладал уникальным наградным листом. Только он и М. И. Кутузов были в ту пору полными георгиевскими кавалерами (имели все четыре степени). 1-я степень (1813 г.) – «За поражение французов в сражении при Кульме»; 2-я степень, Большой крест (1812 г.) – «За участие в сражении при Бородине»; 3-я степень (1807 г.) – «В воздаяние отличной храбрости и мужества, оказанных в сражении против французских войск при Пултуске»; 4-я степень (1794 г.) – «За отличную храбрость, оказанную против польских мятежников при овладении укреплениями и самим городом Вильною». Кроме того, его парадный мундир украшали еще два десятка российских и иностранных наград: Св. Андрея Первозванного (1813 г.), Св. Владимира 4-й степени (1788 г.), 2-й степени (1807 г.), 1-й степени (1811 г.), Св. Александра Невского (1809 г.) и с алмазами (1813 г.), Св. Анны 1-й степени (1807 г.),