Новую гипотезу о времени написания «Поучения» высказал В. Л. Комарович. Он сопоставляет три факта: 1) последний из упоминаемых в «Поучении» походов Мономаха – это поход на Глеба Минского в 1117 г., 2) «Поучение» написано под влиянием великопостной службы, 3) Ипатьевская летопись говорит о том, что Мономах в этом походе на Глеба сжалился над Глебом под влиянием своего великопостного настроения.

Отсюда В. Л. Комарович делает вывод: «Поучение» написано в 1117 г. во время или вскоре после Великого поста. Оно было внесено в третью редакцию «Повести временных лет», так как составитель этой третьей редакции, отмечая, что примирение Владимира Мономаха с Глебом совершилось под влиянием на Мономаха Великого поста, мог знать о «Поучении» в целом (История русской литературы. Т. 1. С. 295). Оставляя в стороне спорное предположение В. Л. Комаровича о том, что «Поучение» написано именно в пост 1117 г., о чем якобы знал даже летописец, не можем не согласиться с ним (и с его предшественниками в этом вопросе), что «Поучение» не могло быть написано ранее тех событий, о которых в этом «Поучении» идет речь. Иными словами, «Поучение» не могло быть написано ранее 1117 г., на который падает последнее из упоминаемых в «Поучении» событий – поход на Глеба Минского. Вместе с тем, как на это обратил внимание пишущего эти строки И. У. Будовниц, оно не могло быть написано и позднее 1117 г., ибо, рассказывая о своем походе совместно с Олегом Святославичем в Чехию, Мономах добавляет, что тогда же «и дѣтя ся роди старѣйшее новгородьское».

Между тем Мстислав был в Новгороде с 1095 до 1117 г. После этого Мономах вряд ли стал бы его называть новгородским. Итак, «Поучение» написано в 1117 г. «Поучению» Владимира Мономаха некоторые литературоведы старались подыскать образцы и параллели во всех литературах мира, начиная от византийской и кончая старофранцузской. Однако, кроме самой идеи поучения отца детям, вполне естественной для каждого отца, никакого сходства между различными «поучениями», «завещаниями» и «Поучением» Мономаха установить не удалось. Это и понятно: Мономах исходит из собственного житейского опыта, из опыта русской исторической действительности конца XI – начала XII в., он пишет о событиях собственной жизни, обращается к собственным детям, учитывая их будущее, обращается и к русскому читателю, полный заботы об интересах своей родины. Русская действительность конца XI и начала XII в., политическая деятельность Мономаха, его мировоззрение – вот те важнейшие данные, исходя из которых следует прежде всего оценивать «Поучение».

Азъ худый дѣдомъ своимь Ярославомъ, благословленымъ, славнымъ, нареченый въ крещении Василий, русьскымь именемь Володимиръ[32], отцемь възлюбленымь и матерью своею Мьномахы[33]… и хрестьяных людий дѣля, колико бо сблюдъ по милости своей и по отни молитвѣ[34] от всѣх бѣдъ! Сѣдя на санех[35], помыслих в души своей и похвалих Бога[36], иже мя сихъ дневъ грѣшнаго допровади. Да дѣти мои или инъ кто, слышавъ сю грамотицю[37], не посмѣйтеся, но емуже люба дѣтий моихъ, а приметь è в сердце свое, и не лѣнитися начнеть, такоже и тружатися.

Я, худой, дедом своим Ярославом, благословенным, славным, нареченный в крещении Василием, русским именем Владимир, отцом возлюбленным и матерью своею из рода Мономахов… и христианских ради людей, ибо сколько их соблюл по милости своей и по отцовской молитве от всех бед! Сидя на санях, помыслил я в душе своей и воздал хвалу Богу, Который меня до этих дней, грешного, сохранил. Дети мои или иной кто, слушая эту грамотку, не посмейтесь, но кому из детей моих она будет люба, пусть примет ее в сердце свое и не станет лениться, а будет трудиться.