Когда было написано «Поучение»? По этому поводу существует большая литература и большие расхождения во мнениях. А. И. Мусин-Пушкин, впервые опубликовавший «Поучение» (Духовная великого князя Владимира Всеволодовича Мономаха. СПб., 1793), относил его написание ко времени между 1119 и 1125 гг. (Там же, с. 50, примеч. 80). Н. М. Карамзин считал, что «Поучение» составлено Мономахом в маститой старости, «не ранее 1117 г., ибо великий князь упоминает о своем походе на Ярослава, князя Владимирского» (История государства Российского. Т. 2, примеч. 230). Наиболее раннюю дату написания «Поучения» дает М. П. Погодин —1099 г. М. П. Погодин буквально понимает выражение «сѣдя на санех» и считает, что «Поучение» было написано в дороге. Он приводил в связь с этим упоминанием саней еще два места «Поучения» – то, в котором Мономах говорит о встрече послов своих двоюродных братьев на Волге, и то, в котором он говорит: «и се нынѣ иду Ростову». «Ясно, что Мономах, – говорит М. П. Погодин, – задумал “Поучение” на дороге в Ростов по поводу посольства братьев с предложением об изгнании Ростиславичей, написал же его по прибытии в сей город. Нам остается отыскать время, когда братья шли на Ростиславичей». Время это, по расчетам М. П. Погодина, падает на 1099 г.[25]

Что же касается упоминаемых в «Поучении» событий, случившихся после 1099 г. (например, похода на Ярослава Владимирского 1117 г.), то их М. П. Погодин объясняет просто: он их считает вставками переписчиков. С. М. Соловьев, видимо, соглашаясь с мнением М. П. Погодина, мимоходом обронил мысль, что «Поучение» написано после примирения с Давыдом Игоревичем: «По окончании усобицы с Давыдом Игоревичем на Витическом съезде (в 1100 г. – Д. Л.) поехал он (Мономах. – Д. Л.) на север в Ростовскую область и, будучи на Волге, получил посольство от двоюродных братьев с приглашением идти на Ростиславичей галицких» и с угрозой в противном случае порвать с ним отношения. «Угроза братьев разъединиться с ним сильно опечалила Мономаха; в этой печали он разогнул Псалтирь и попал на место: “Вскую печалуеши, душе? Вскую смущаеши мя” и пр. Утешенный псалмом, Мономах решился тут же написать своим сыновьям поучение»[26]. С мнением М. П. Погодина согласился не один С. М. Соловьев. Ту же дату (1099) предлагает и С. Протопопов[27] и авторы общих курсов истории древней русской литературы: И. Порфирьев[28] и А. Н. Пыпин[29].

А. А. Шахматов в своем докладе «Кем и когда был составлен летописный свод – Повесть временных лет», сделанном в Московском обществе любителей древней письменности 31 января 1897 г., высказал мысль, что Мономах начал свое «Поучение» еще в 1096 г. и продолжал его до 1118 г., когда «Поучение» было внесено в летопись. «Поучение», с точки зрения А. А. Шахматова, представляет собою дневник Мономаха, его летопись[30]. К сожалению, А. А. Шахматов не посвятил «Поучению» обстоятельного исследования, и мы лишены возможности проверить всю его аргументацию в целом. В 1900 г. вышло исследование Н. В. Шлякова «О Поучении Владимира Мономаха». На основании весьма искусственных сопоставлений Н. В. Шляков пришел к выводу, что «Поучение» написано под сильным влиянием богослужения первой недели поста, 8—10 февраля 1106 г. в погосте Волга, недалеко от Ростова. Следующее за тем исследование И. М. Ивакина[31] «Князь Владимир Мономах и его Поучение» (Ч. 1. М., 1901) относит «Поучение» ко времени между походом 1117 г. на Ярослава Святополковича (поход этот, как уже отмечено, упоминается в «Поучении») и 1125 г. (дата смерти Мономаха).