Владимир отправился со своей дружиной, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле. Ополчение трех князей сошлось на берегу реки Стугны, и там собрался совет.

Владимир держался того мнения, что лучше, как бы то ни было, устроить мир, потому что половцы были тогда соединены силами; то же доказывали боярин по имени Ян и еще кое-кто из дружины, но киевляне горячились и хотели непременно биться. Им уступили.

Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отрядами, соответственно трем предводительствовавшим князьям, прошло Триполье и остановилось между валами. Это было 20 мая 1093 года.

Здесь половцы наступили на русских, гордо выставив в их глазах свои знамена. Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей силы было мало в сравнении с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть не пошел ко дну, бросившись спасать утопавшего брата. Тело утонувшего привезли в Киев и погребли у Св. Софии. Смерть Ростислава была приписана к Божию наказанию за жестокий поступок с печерским иноком старцем Григорием. Встретив этого старца, о котором тогда говорили, что он имеет дар предвидения, Ростислав спросил его: от чего приключится ему смерть. Старец Григорий отвечал: от воды. Ростиславу это не понравилось, и он приказал бросить Григория в Днепр; и за это злодеяние, как говорили, Ростислава постигла смерть от воды.

Дело этим не окончилось. Половцы дошли до Киева и между Киевом и Вышгородом на урочище Желани еще раз жестоко разбили русских 23 июля того же года.

После этой победы половцы рассеялись по русским селам и пленили много людей. Современник в резких чертах описал состояние бедных русских, которых толпами гнали враги в свои вежи: «Печальные, измученные, истомленные голодом и жаждою, нагие и босые, черные от пыли, с окровавленными ногами, с унылыми лицами шли они в неволю и говорили друг другу: я из такого-то города, я из такой-то деревни, рассказывали о родных своих и со слезами возводили очи на небо к Всевышнему, ведущему все тайное».

В следующем году (1094) Святополк надеялся приостановить бедствия русского народа, заключил с половцами мир и женился на дочери половецкого хана Тугоркана. Но и этот год был не менее тяжел для Русской земли: саранча истребила хлеб и траву на полях, а родство киевского князя с половецким не спасло Руси и от половцев. Когда одни половцы мирились и роднились с русскими, другие вели на Владимира его неумолимого соперника Олега. Олег, высланный византийцами на Родос, недолго там оставался. В 1093 году он уже был в Тмутаракани, выгнал оттуда двух князей, таких же безместных, как и он (Давида Игоревича и Володаря Ростиславича), и сидел некоторое время спокойно в этом городе, но в 1094 году, пригласив половцев, отправился добывать ту землю, где княжил его отец. Владимир не дрался с Олегом, уступил ему добровольно Чернигов, вероятно, потому, что в Чернигове, как и прежде, были сторонники Олега. Сам Владимир уехал в Переяславль.

Тогда уже, видимо, выработался вполне характер Владимира; у него созрела мысль действовать не для личных своих выгод, а для пользы всей Русской земли, насколько он мог понимать ее пользу; главное же – энергично соединенными силами избавить Русскую землю от половцев. До того времени мы видели, что Владимир, насколько было возможно, старался устроить мир между русскими и половцами, но с той поры он становится постоянным и непримиримым врагом половцев, воюет против них, подвигает на них всех русских князей и с ними все силы русских земель. Вражду эту он открыл поступком с двумя половецкими князьями – Китаном и Итларем. Эти князья прибыли к Переяславлю договариваться о мире, разумеется, с намерением нарушить этот мир, как делалось прежде. Китан остановился между валами за городом, а Итларь со знатнейшими лицами приехал в город; с русской стороны отправился к половцам заложником сын Владимира Святослав.