Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два другие безудельные князя, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили Черниговскую землю. Союз с ними, устроенный Владимиром под Переяславлем, не мог быть прочен: во-первых, половцы – народ хищнический, не слишком свято держали всякие договоры; во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков или ханов и называемые в наших летописях «чадью»; тогда как одни мирились с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними, насколько это было возможно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северского пригорода Стародуба, Владимир, пригласив на помощь другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским), рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях «вежами». На севере у Владимира были постоянные враги – полоцкие князья. Князь Всеслав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю Полоцкую; тогда досталось Минску: там, по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челядина (слуги), ни скотины. С другой стороны Владимир воевал с вятичами: этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войной на Ходоту и его сына – предводителей этого народа. По приказанию отца Владимир занимался делами и на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этой страной; Владимир выгнал их и посадил Ярополка, сына Изяслава, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир по велению отца прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича, а в следующем за тем году (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной воле.

В 1093 году умер Всеволод. Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого произойдет междоусобие; он сам послал звать на киевское княжение сына Изяслава Святополка (княжившего в Турове), который был старше Владимира и за которого, по-видимому, была значительная партия в Киевской земле. Во все продолжение княжения Святополка Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним заодно и не показал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.

Владимир сделался, так сказать, душой всей Русской земли; вокруг него вращались все ее политические события.

Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир. Святополк привел с собой из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они посоветовали ему засадить половецких послов в погреб; когда после того половцы начали воевать и осадили один из пригородов Киевской земли – Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предлагал мир, но половцы уже не хотели мира. Тогда Святополк начал совещаться с киевлянами; советники его разделились во мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием только восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее; наконец порешили на том, чтобы просить Владимира помогать в обороне Киевской земли от половцев.