Иван I Калита был дважды женат. Первая жена Елена умерла, оставив четырёх дочерей и трёх сыновей (Семёна, Ивана, Андрея). Потом он женился во второй раз на Ульяне, в этом браке у них родились несколько дочерей.

Иван Калита перенёс митрополию из Владимира в Москву (1325), и с этого времени Москва стала церковной столицей всех княжеств Северо-Восточной Руси. Князь Иван I активно содействовал храмовому и гражданскому строительству, поддерживал хозяйственный подъём страны. Иван Данилович скончался в возрасте 53 лет.

СЕМЁН (СИМЕОН) ИВАНОВИЧ (1316–1353), сын Ивана I Даниловича Калиты, великий князь московский и владимирский (1340–1353). Правил 13 лет. Был он человеком смелым, воинственным, решительным, гневливым, за что получил у современников прозвище Гордый.

Скупал окрестные земли, боролся с боярской оппозицией во главе с Алексеем Петровичем Хвостом. Успешно воевал с Литвой, неоднократно ездил в Золотую Орду, пользовался доверием золотоордынских ханов.

В годы правления Семёна Ивановича заметно выросло богатство и сила Московского княжества. При нём три кремлёвские церкви были расписаны греческими и русскими иконописцами, московские мастера завели у себя литьё колоколов для храмов. В эти же годы на Русь стали завозить бумагу, что способствовало распространению грамотности среди населения. Семён, чувствуя свою силу и власть, вслед за тверскими князьями, стал называть себя великим князем всея Руси, но этот титул никем из соседей не был признан.

Семён Иванович был трижды женат: первым браком на литовской княжне Анастасии (Августе Литовке), которая умерла в 1345 году. Во второй раз он женился на Евпраксии, дочери смоленского князя Фёдора Святославича, но через несколько месяцев отослал её обратно к отцу, после этого женился на тверской княжне Марии. В третьем браке он имел четырёх сыновей, но все они умерли в младенчестве. В Древней Руси развод был почти невозможен и полностью законным считался только первый брак. События, связанные с неоднократной женитьбой князя, считались неординарными, поэтому попали в летопись.

Умер Семен Иванович во время эпидемии чумы, не оставив наследников, в возрасте 37 лет.

ИВАН II ИВАНОВИЧ (1326–1359), третий сын Ивана I Даниловича Калиты, младший брат Семёна (Симеона) Ивановича, великий князь московский и владимирский (1353–1359). Правил менее 6 лет. Имел прозвище Кроткий и Красный (красивый). Вступил на престол после кончины своих старших братьев Семёна и Андрея. Иван Иванович был робким, слабым князем, что вполне устраивало ханов Золотой Орды.

По мнению историков, Иван II являлся самой бесцветной фигурой среди всех московских средневековых князей. Его княжение не отмечено никакими знаменательными событиями. И даже когда рязанский князь Олег захватил московскую волость Лопасню, князь Иван не стал её отвоёвывать. Он вообще ни с кем не воевал. Во время правления Ивана Кроткого дела в государстве как будто шли своим чередом, без его вмешательства: защищались рубежи, соблюдался порядок. Летописец писал: «зла не бысть никакого же».

Умер Иван Красный от моровой язвы в 33 года. Был похоронен «в своей отчине в граде Москве в церкви святого Михаила». Наследником престола остался его девятилетний сын Дмитрий.

ДМИТРИЙ ИВАНОВИЧ ДОНСКОЙ (1350–1389), сын Ивана II Ивановича, внук Ивана I Даниловича Калиты. Великий князь московский (1359–1389), великий князь владимирский (1362–1370; 1371–1375; 1376–1389). Правил 30 лет. После победы на Куликовом поле (1380) получил прозвище Донской.

Вёл упорную борьбу с суздальско-нижегородскими князьями за ярлык на великое княжение. Боролся против Твери, Литвы. Присоединил к Москве Владимир, Тулу, возвратил Галич.