Во времена правления Екатерины II своей силой славились братья Орловы – граф Алексей Орлов-Чесменский (1735–1807) и его брат, фаворит императрицы, генерал-фельдцейхмейстер Григорий Орлов (1734–1783). Личность последнего сочетала в себе множество противоречий. Отличаясь мужеством, отвагой, бесшабашной удалью, высокий и мощно сложенный князь удивлял правильными и даже нежными чертами лица, за что его называли «гигантом с головой херувима». Демонстрируя силу, князь ударом сабли отсекал голову быку, одной рукой останавливал шестерку лошадей. Зимой на бегах, одетый в малиновую бархатную шубу, он объезжал округу на рысаках, слушал песни цыган и для остроты ощущений устраивал кулачные бои во дворе своего дома.

В противоположность брату граф Алексей Орлов относился к борьбе со всей серьезностью, устраивая заранее продуманные поединки «перед своим зимним дворцом в Нескучном; в этом доме сделан был фонарик, из которого граф Орлов смотрел на бой».

В соответствии со сценарием устроителя перед битвой целыми возами привозились кожаные рукавицы. На отведенной площадке собирались фабричные, целовальники и мясники; иногда подходили «купцы в лисьих шубах и даже благородные господа». Вся ватага разделялась на две группы и выстраивалась друг перед другом. Драку начинали исподволь, небольшими боями, часто один на один; затем вступали остальные, и начиналась сеча «стенка на стенку». Запасные бойцы стояли в стороне и принимали участие в драке только тогда, когда их «стенку» начинала теснить противная сторона.

Если в XVI–XVII веках «бойцы поражали друг друга в грудь, в лицо, в живот, бились неистово и жестоко и очень многие выходили оттуда калеками, а других выносили мертвыми», то в последние годы существования ледовые баталии приняли более мирный характер. Историк Д. А. Ровинский (1824–1895), некоторое время изучавший это своеобразное явление, замечал: «Несмотря на все запрещения производить кулачные бои, они все-таки производятся зачастую и в наше время, да особенной опасности в них для народного здравия и нравственности с деревенской точки зрения не видится. До смертных случаев при честных условиях боя никогда не доходит, кому не под силу, тот умышленно падает, а „лежаче-го“ не бьют. Так кончается себе бой тем, что молодцы на добром морозце друг другу бока погреют да носы подрумянят». В завершение книги автор иронически замечал: «…русские с детства приучались к ударам, побоям, которые вообще были неразлучны со всем течением русской жизни, делая человека неустрашимым и храбрым на войне».

Некоторые защитники жестоких развлечений пытались их оправдать, указывая на низкий уровень образованности простого народа, объясняя дикие забавы желанием отвлечься от тяжких будней. Удивительно, что виновники смерти своих товарищей не испытывали осуждения со стороны горожан, воспринимавших трагедию как данность свыше.

Вплоть до середины XIX века власти относились к диким забавам вполне терпимо, принимая меры лишь в отдельных случаях. Императрица Елизавета Петровна не одобряла кулачные бои, однако не осмелилась запретить их повсеместно. В именном указе от 3 июля 1743 года разрешалось устраивать сражения в Санкт-Петербурге и Москве, но только под надзором полиции. Нетвердые законы приводились в исполнение столь же нерешительно и крайне медленно.

Одна из попыток запрета относится ко времени правления императора Александра II. В 1823 году государь совершал поездку в южные провинции и сделал остановку в городе Пирятине накануне кулачного боя.