В ожидании начала «турнира» болельщики вели споры, делали ставки на любимых силачей. Некоторые знатные особы привозили с собой собственных кулачных бойцов, натренированных специально для таких мероприятий.

«А ну, выходи!» – кричал самый сильный боец, вызывая на поединок равного себе противника. Если таковой находился, то победа одного из них могла решить бой: побитая сторона обращалась в бегство. Однако подобное случалось редко, и чаще всего битва продолжалась. «Стенки» сталкивались «со страшным гулом, свистом, криками, как прорвавший плотину поток, колышась, точно волны, то отступая, то набегая друг на друга. Грозно поднимались руки сильных бойцов и грузно опускались их кулаки на противников, и те валились, как мешки. Многие просто отбегали, а вокруг них образовывалось свободное пространство. Общая свалка принимала гомерические размеры; страсти разгорались. Наконец одна из „стенок“ стремительным натиском сламывала противную сторону, обращая ее в бегство. Ряды беглецов расстраивались; они уже не защищались; вся масса неслась теперь в одном направлении – вдоль реки. Преследуемые и преследователи смешивались, мелькали кулаки и наносились удары, хотя в спину убегавших молотить запрещалось».

Среди участников побоища непременно были прославленные бойцы, популярные не только в своем городе, но и по всей Руси. Например, в 1750-х годах лидерство в «стенках» держали казанские суконщики, в частности тульские силачи Алеша Родимый, Никита Долговязый. В битве 1796 года победителем вышел целовальник Гордей, саркастически представленный в сказке «Гордей с фонарем» известного баснописца А. Измайлова:

Но особенно славился некий Семен Трещала – мужик огромного роста, обладавший неимоверной силой. По словам очевидцев, он в одиночку валил «целые стенки», кулаком выбивал кирпичи из печки. Слава бойца Трещалы была так велика, что Измайлов сделал его персонажем другой своей сказки, назвав ее «Кулачные бойцы»:

Далее автор поведал, как однажды после битвы Трещала «наугощался» до того, что по пути домой упал, заснув на берегу, где его нашли недавние соперники, связали и сильно избили, коварно нарушив старинные правила:

Каждое многолюдное сражение не обходилось без тяжко побитых, покалеченных и убитых. После того как толпа расходилась, на утоптанном снегу оставались лежать бездыханные тела, которые спешно забирали товарищи, остерегаясь вмешательства полиции. По завершении боя противники, еще недавно беспощадно дубасившие друг друга, мирно отправлялись в кабак, дабы ознаменовать победу и оплакать поражение.

Кулачные бои являлись исключительно зимней забавой, по обычаю, происходившей в воскресенье перед Великим постом. Московские молодцы собирались на реке близ Симонова монастыря, у Воробьевых гор, в окрестностях фабрик. Иногда бились на улицах, а из документов 1640 года известно, что излюбленными местами кулачных боев были Каменный, Белый и Земляной город.

В Санкт-Петербурге баталии проходили на Фонтанке; на Аптекарском острове; у стекольного и фарфорового заводов; на Адмиралтейской стороне, в месте, называемом Зеленое Поле; на участке позади дворца графа Апраксина и даже на площади Зимнего дворца. В указе 1726 года говорилось о злых чухонцах (эстонцах), обращавших «чисто русскую незлобивую потеху» в жестокую бойню; пуская в ход ножи, они наносили тяжелые раны.