Ордынцы отступили перед подходившими русскими войсками, и задуманные грандиозные «Канны» в Диком поле не удались, но сам замысел этой стратегической наступательной операции с участием двух союзников является высоким произведением военного искусства.

В свою очередь, со следующего года Менгли-Гирей стал ежегодно устраивать набеги на владения Казимира IV. Особенно удачен был набег 1500 г., когда войска крымского хана дошли до самого Бреста, громя по дороге польско-литовские гарнизоны.

Помощь Менгли-Гирея в борьбе с Великим княжеством Литовским и Большой Ордой имела для Москвы чрезвычайно большое значение. Именно в этот период почти не прекращались русско-литовские войны (1500–1503, 1507–1508, 1512–1522 гг.), от результата которых зависела судьба наследства Киевской Руси.

Летом 1500 г. ордынцы под командованием Ших-Ахмеда вновь пошли в поход на Крым с 20-тысячным конным войском с целью лишить власти Менгли-Гирея и включить ханство в состав Большой Орды. Крымский хан решил выступить навстречу и около Дона состоялось его сражение с Ших-Ахмедом. В пятидневной битве никто не получил решающего преимущества, но Менгли-Гирей ввиду недостатка сил был вынужден отступить.

Дело в том, что, по просьбе Менгли-Гирея, великим князем Московским ему было на помощь послано большое войско во главе с царем Магмедамином (который был так называемым «служилым царем») и князем Василием Ноздреватым. Позже к Магмедамину и князю Ноздреватому присоединились и рязанские полки. Ших-Ахмед предпочел не дожидаться соединения союзных войск и предпочел отступить.

Ших-Ахмед дождался отхода русских войск и следующую попытку прорваться в Крым предпринял осенью. Но он не смог преодолеть оборону Менгли-Гирея и был вынужден отступить к Киеву. Безрезультатной стала также и попытка ордынцев овладеть Крымским ханством в 1501 г., которая была отбита Менгли-Гиреем с большими потерями для нападавших.

А зимой 1502 г. Менгли-Гирей сам нанес сильный удар по войску Ших-Ахмеда, сделавший возможным и последующий полный разгром ордынцев. Дадим сначала описание произошедших событий в ценном историческом источнике того времени, так называемой «Хронике Быховца» (третий свод литовско-белорусских летописей, датируемый 1550–1570 гг.): «…выехал царь Заволжский Ших-Ахмет сын Ахматов со всею ордою Заволжскою, с многими силами, а с ним посол великого князя Александра (великого князя Литовского. – Авт.) пан Михаил Халецкий, и приехал он в землю Северскую, и стал под Новгородом Северским и под другими городами, землю же всю, почти до самого Брянска, заполнил бесчисленным воинством. Новгород Северский и несколько других городов поддались царю. Царь же, поручив эти города пану Михаилу Халецкому, пошел со всеми силами и стал между Черниговом и Киевом по Днепру и по Десне, пана же Михаила Халецкого отпустил со своими послами в Литву, сообщая великому князю Александру, что пришел к нему на помощь против царя перекопского Менгли-Гирея и великого князя Московского, и призывал великого князя соединиться с ним и начать войну со своими неприятелями. Пан же Михаил Халецкий с послами царя Заволжского пришли в Литву, а в то же время поляки прислали послов к великому князю Александру литовскому и взяли его королем в Польшу, и он, оставив свои дела с царем Заволжским, в туже зиму поехал в Краков и там был коронован. В ту же зиму царь перекопский Менгли-Гирей, собрав свои силы, втайне пошел на Ших-Ахмата, царя Заволжского, и разгромил его наголову и цариц, и детей, и орду его всю взял, сам же царь Заволжский Ших-Ахмат со своим братом Хазак-султаном и с некоторыми князьями и уланами примчался к Киеву и, став недалеко от Киева, послал к князю Дмитрия Путятича, киевского воеводу, сообщая ему свою плохую весть. Воевода же киевский князь Дмитрий оказывал ему там долгое время великую честь и одаривал многими дарами. Затем царь Ших-Ахмат, ничего не сообщив, ушел из-под Киева к Белгороду, но, находясь в Белгороде, не получил там ни помощи и никакого-либо имущества и возвратился к Киеву. Князь же Дмитрий киевский воевода принял его с радостью и оказал ему как и ранее большие почести, и затем отправил к королю и великому князю Александру сообщение о происшедших событиях, король же отправил своих послов к царю и приказал князю Дмитрию ехать с ним вместе в Вильно. Князь же Дмитрий, выполняя королевское повеление, проводил царя и брата его и людей их до Вильно».