Менгли-Гирей согласился нанести удар по Великому княжеству Литовскому и в конце августа выступил с походом. Киевский воевода Иван Ходкевич узнал о приближении крымцев лишь за четыре дня до их подхода к городским стенам и за это небольшое время не смог сколько-нибудь серьезно подготовиться к осаде. 1 сентября Менгли-Гирей сходу взял город, подверг его ужасному разграблению и увел в неволю множество жителей (был пленен в том числе и сам Ходкевич). Как свидетельствовал летописец: «И прийде царь под град на день Семена Летопроводца, в первый час дни, изряди полки и приступи ко граду, и овступи град вокруг. И Божим гневом, нимало не побився, град зажже, и погореша люди все и казны. И мало тех, кои из града выбегоша, и тех поимаша; а посад пожгоша и Ближние села».

Еще более яркое свидетельство о поведении Менгли-Гирея оставил составленный лаврскими монахами синодик: «…изгорел пленением киевским безбожного царя Менкирея ис погаными агаряны; тогда и сию Божественную церковь опустошнша, и все святые книги и иконы пожгоша. Мы ж по днех неколншх из их поганства исшедше и паки начахом имена писати, их же помняще, еже сперва написаны быше».

После взятия Киева Менгли-Гирей продолжил поход по территории Великого княжества Литовского до Житомира, почти беспрепятственно овладевая большинством городов (не сумел взять он лишь Канев и Черкассы).

Литовцы с большим опозданием отреагировали на набег крымцев, и собранное Казимиром IV 40-тысячное войско не сумело догнать крымского хана.

Пожалуй, стоит добавить к рассказу об этом походе, что поведение войск Менгли-Гирея ничем не отличалось от поведения войск других государств этой эпохи. В то беспощадное время, когда подавляющее большинство вопросов решалось, по позднейшему выражению Отто фон Бисмарка, «железом и кровью», подобным образом действовали и воины всех европейских стран. Впрочем, если вспомнить поведение некоторых современных «цивилизаторов», то мы увидим, что методы достижения геополитического господства в XXI веке отличаются от методов XV века разве что обслуживающей их риторикой.

В последующие годы взаимодействие между Крымским ханством и великим княжеством Московским в борьбе против Польши, великого княжества Литовского и Большой Орды стало постоянным.

Так, в 1485 г. московское войско выступило против ордынцев, которые напали на Крым. Это спасло Крымское ханство, которое не устояло бы под ударом превосходящих войск Большой Орды.

Вновь Москва спасла Менгли-Гирея в 1491 г., когда в Крымское ханство пыталось вторгнуться войско Большой Орды под командованием Сеид-Ахмеда и Шиг-Ахмеда. Менгли-Гирей не имел сил долго сдерживать натиск их войска, насчитывавшего несколько десятков тысяч всадников. Ситуация изменилась, когда великий князь Московский послал на помощь Менгли-Гирею 60-тысячное войско, состоявшее из трех отрядов, которые возглавляли князь Петр Оболенский, князь Иван Репнин-Оболенский и касимовский царевич Сатилган Мерджулатович. Согласно общему с Менгли-Гиреем плану операции, эти отряды должны были, одновременно с фронтальной контратакой Менгли-Гирея с территории Крыма, по сходящимся направлениям нанести удар по тылам ордынцев. Чтобы гарантировать полное уничтожение войска Большой Орды, в начале июня Иваном Васильевичем были посланы еще два отряда (один под командованием казанского хана Мухаммед-Эмина и его воевод Абаш-Улана и Бураш-Сеида, второй под командованием братьев великого князя Московского князей Андрея Васильевича и Бориса Васильевича), которым была поставлена задача атаковать ордынцев на флангах.