В романе «Демиан», с подзаголовком «История одной молодости» (роман вышел в 1919 году), писатель ставит сложнейшие философские проблемы – интеллигенция и народ, искусство и индивидуум. Несмотря на то что в этом романе есть элементы иррационального и даже мистического, он в своей основе проповедует здоровые человеческие чувства. «Демиан» оказал большое влияние на целое поколение немецкой (молодежи. В романе «Степной волк» (1927) рассказывается о трех неделях жизни писателя Гарри Галлера. Действие этого романа происходит как бы в двух планах – реальном и сказочном. В «Степном волке» нашло свое выражение смятение героя Гессе – буржуазного интеллигента. Но и здесь писатель восхваляет непреходящие моральные ценности – честность, доброту, мужество. В 1930 году вышла широко известная повесть Гессе «Нарцисс и Гольдмунд», считающаяся великолепным образцом немецкой прозы Действие этой повести разыгрывается на фоне средневековых декораций. В повести ведется горячий спор между мыслителем Нарциссом и человеком искусства Гольдмундом Крупнейшим творческим достижением Гессе явился его социально-утопический роман «Игра стеклянных бус» (1943). Действие романа происходит в 2400 году. Оглядываясь назад, герои романа подвергают острой критике буржуазное общество середины XX века. «Игра стеклянных бус» – это своего рода итоговое произведение Гессе: в нем заново рассматриваются все те социальные, философские и этические проблемы, которые писатель ставил на всем протяжении своей жизни.

Ранняя повесть Гессе «Под колесами», наряду с повестью «Петер Каменцинд», принесла молодому писателю славу. Повесть эта, была издана в 906 году. Как и во многих других произведениях писателя, в основу повести легли автобиографические мотивы. В свое время для подростка Гессе, родившегося в бедной мещанской семье в захолустном немецком городишке, был только один путь «выбиться в люди» – духовная семинария, а затем теологический факультет, с тем чтобы со временем, восемь или девять лет спустя вступить на вторую, более длительную часть своего жизненного пути и тогда уже возместить государству оказанные им благодеяния, – иными словами, до конца своей жизни влачить лямку в качестве церковного чиновника Подросток Гессе не выдержал семинарской муштры; пятнадцати лет от роду он убежал из семинария и потом очень долго не мог найти свой путь. Между прочим, он, как и его герой Ганс Гибенрат, служил учеником у механика…

Однако повесть «Под колесами» отнюдь не является чисто автобиографической. Тем более неправильно отождествлять юного Гессе с Гансом Гибенратом. Духовно Гессе гораздо ближе другой персонаж повести – поэт и бунтарь Герман Гейльнер.

Конфликт повести, «Под колесами» кажется весьма несложным. В сонном, застывшем городишке, в среде сытых и ограниченных мелких буржуа, вдруг появляется яркий, одаренный ребенок Ганс Гибенрат. «Поистине в старинный городок. подаривший миру так много достойнейших бюргеров и ни одного таланта или гения, наконец-то сверху упала таинственная искра, – пишет Гессе. Однако ни отец, ни школьные учителя маленького Ганса понятия не имеют о том, как надо развивать таланты. Они без конца пичкают мальчика латынью, греческим, математикой. Ганс вынужден зубрить дни и ночи напролет, он не знает ни свободных вечеров, ни воскресений. Мальчика лишают всех его незамысловатых радостей – у него нет больше времени сбегать на рыбалку, поиграть с товарищем, смастерить что-нибудь. Наконец Ганс с блеском выдерживает трудный экзамен. Но и это не помогает несчастному. Долгожданные каникулы превращаются для мальчика в ад – он снова занимается целыми днями. Жизнь в семинарии также не приносит Гансу облегчения – безжалостные семинарские наставники подгоняют его, словно выбившуюся из сил лошадь. Все это не может не кончиться катастрофой. Ганс заболевает.