В случае с Дэвидом формирование углублённого, даже медитативного мироощущения не могло происходить в отрыве от притягательных в своей уютной чистоте ландшафтов, окружающих его полупровинцию. Особую же роль во время общения с местной природой отводилось «ритуалу» купания в речушке Кэм, той самой, что станет для Гилмора и Pink Floyd настоящей метафизикой, сакральным символом вечного Течения жизни. Питаемая впечатлениями детства мечтательность, тонкое чувство гармонии и неравнодушие к бедам мира сплавятся в тот мелодийно-философский микс, который и принесёт Дэвиду всемирную славу. Здесь надо отметить, что в данном случае немалую роль в развитии эмпатии сыграют вовсе не догмы англиканской церкви, а истинно «левацкое» воспитание. Именно оно спустя годы выльется в результативное подвижничество. (Печально, конечно, что эта сердобольная линия не обойдётся без сбоев и тревожных нестыковок морального и даже интеллектуального плана. Например, в области понимания демократических свобод. Но все эти сбои и нестыковки, пусть и породив массу болезненных стычек среди поклонников, едва ли в силах обнулить по-настоящему благородные результаты, которых удалось достичь нашему рок-меценату.)

Гилмор всегда старался быть в курсе основных музыкальных тенденций. Одним из первых британских гитаристов он начал использовать приёмы овердаба, фуза, бэндинга, вибрато… Его необыкновенную интуицию в построении звукового пространства и акцент на создание атмосферы подметили ещё коллеги по Jokers Wild. Будучи, с одной стороны, строгим конструктором, а с другой – ищущим рок-мечтателем, Дэвид не мог не выйти на стезю многостаночника. Освоив целый арсенал музыкальных инструментов (от губной гармоники до саксофона), он состоялся и как автор великолепных гармоний, чаще всего делая это интуитивно, не вымучивая. В итоге лишь Гилмор стал участником Pink Floyd, способным в полном одиночестве сочинить, сыграть и спеть композиции, из которых можно было бы собрать альбом, на слух едва ли отличимый от работы всей группы.

Обладая лишь способностями поэта, оперируя традиционной символикой и не будучи плодовитым текстовиком, Дэвид, тем не менее, сумел выработать свой стиль. И хотя, зачастую, слова гитариста чётко, как в форму-заготовку, встраивались в ритмику и мелодику песни, держась на простых рифмах, несомненным преимуществом его подхода оставались интригующая недосказанность и многослойность. Шок на смене сна и пробуждения, Семена – как метафора грядущих перемен, противостояние Света и тьмы, вечная Река, пылающее светило – эти и другие, вплетённые в канву автоанализа образы, Гилмор тщательно очищал от плевел режущей слух конкретики, делая слово даже не продолжением звукообразов, а их частью. В то же время, драматургия «Childhood's End», «Near the End», «A New Machine», «Faces of Stone» и ряда других песен Дэвида по степени надрыва, по накалу рвения постичь смысл действительности сопоставима с самой влиятельной классикой философской литературы, работая как её прог-роковое воплощение.

Влившись в Pink Floyd в самом начале 68 года, Дэйв немедленно раскрылся как один из основных исполнителей команды и почти сразу же стал её соавтором.

Уже в 68-м он проявляется как сокомпозитор в знаменитом инструментале «Careful with That Axe, Eugene», песне «Point Me at the Sky», музыке к фильму «Комитет» («The Committee») и титульной сюите из альбома «A Saucerful of Secrets».

В третьем альбоме Pink Floyd «More», выпущенном в 69-м, без Дэвида не состоялись бы как минимум композиции «More Blues» и «A Spanish Piece», а ряд инструментальных наработок получился бы не столь ярким. И уже здесь он исполняет все партии ведущего вокала.