Детство будущего композитора прошло в относительном благополучии, хотя и не без неизбежных мрачноватых вплетений. С одной стороны, гипертрофированная демократичность и снисходительность родителей позволяли детям развиваться наиболее гармонично. С другой, этот метод не мог не аукнуться побочным эффектом: однажды родители умчались по делам в Америку, оставив пятилетнего Дэйва вместе с четырёхлетним братом Питером и семилетней сестрой в школе-интернате почти на год (Марк, скорее всего, на тот момент ещё не родился). Поразительно, но Гилморы забрали детей домой лишь через несколько месяцев после возвращения в Англию, и тем пришлось встречать очередные Рождество и Новый год в «застенках». Этот суровый опыт породил в душе юного Дэвида ощущение предательства, спровоцировал что-то вроде обиды на родителей, особенно на мать. Дальнейшие же её попытки «загладить вину» общением и участием казались ему лицемерными.

В одиннадцать лет Гилмор начал ходить в местную школу для мальчиков под названием «The Perse Preparatory School for Boys». Там, посещая кружок по рисованию, он познакомился с ещё двумя будущими участниками группы Pink Floyd Сидом (тогда ещё Роджером) Барреттом и Роджером Уотерсом, которые учились в соседней школе.

Своё призвание Дэйв твёрдо знал уже на рубеже пятидесятых-шестидесятых годов, когда получил в подарок от соседа дешёвую испанскую гитару, окончательно затмившую для него и без того смутный смысл учёбы в «The Perse». Фокус был взят на освоение неотразимого инструмента, с опорой на самоучитель знаменитого американского фолк-музыканта и оппозиционного политактивиста Питера Сигера. Страсть Гилмора к игре подогревалась его растущим интересом к соулу, фолку, рок-н-роллу и ритм-н-блюзу. Брат Питер, увлечённый бас-гитарой, тоже не жаловался на своё равнодушие к музыке, однако ему (как и самому младшему Марку, позже подхватившему интерес старшего к шестиструнке) не удалось достичь сходных результатов. За несколько месяцев Дэвид неплохо овладел «акустикой», довольно быстро перейдя к вылазкам на рубежи «электричества». Первые пробы были сделаны на старой полуакустической гитаре со звукоснимателем. На ней юный гитарист в компании единомышленников, включающих Сида, множил навык, ориентируясь на стиль и приёмы того же Сигера, Хэнка Марвина, Чака Берри, Кита Ричардса и других авторитетов.

В сентябре 63 года, закончив школу, Гилмор поступил в Кембриджский колледж искусств и технологий («Cambridgeshire College of Arts of Technology») на факультет современных языков, где продержался до июля 64-го. А летом 65-го родители Дэйва, привлечённые уровнем заработка учёных в Штатах, перебрались в Нью-Йорк окончательно, уже не в первый раз предоставив детям возможность выкручиваться в меру их возможностей (в предыдущий раз это было в 61-м, когда Дэвиду и Питеру пришлось перекантоваться в лагере скаутов). Вероятно, младшего сына Марка родители забрали с собой.

К тому моменту Дэйв уже играл в местных любительских группах: сначала присоединился к коллективу The Newcomers, а затем вошёл в состав The Ramblers, позже переименованную в Jokers Wild (недолгое время одним из её участников был и басист Питер Гилмор). Ночами джокеры выступали в любом подходящем месте, а по утрам, порою спустя лишь часа три-четыре, Дэвид должен был идти на какую-нибудь временную работу. Всё это не только порядком изматывало, но и едва ли позволяло сводить концы с концами. Но, похоже, парень не унывал.

Наш герой никогда не был лёгким на подъём трудоголиком, но его творческий путь всегда определялся целеустремленностью, самоконтролем и способностью довести интересное дело до благополучного итога. О многом говорит уже тот факт, что ещё до возникновения Pink Floyd Гилмор гастролировал и выпустил пластинку, а спустя годы стал одним из первых флойдов, решившихся на масштабное турне за периметром бренда.