Джеки Кеннеди дала высокую оценку Хиллари Клинтон, чем удивила своего близкого друга историка Артура Шлезингера-младшего. Прежде чем состоялась его встреча с Хиллари, он сказал Джеки, что уверен: она окажется «сухарем без чувства юмора». «Даже не представляешь, насколько ты заблуждаешься», – возразила она ему.

Ни один другой президент не смог найти подлинного взаимопонимания с Джеки. После того, как Клинтоны прибыли на остров Мартас-Винъярд в августе 1993 года, Джеки присутствовала на двух частных ужинах в их честь, а гостевые списки включали знаменитых писателей Уильяма Стайрона и Дэвида Маккалоу, а также бывшего госсекретаря Генри Киссинджера. Она также организовала обед в честь Хиллари, а перед первичными выборами в Нью-Гэмпшире в 1992 году она и ее сын, Джон-младший, пожертвовали огромную сумму на кампанию Клинтона. Многое сказано о поклонении президента Билла Клинтона президенту Кеннеди, но мало что известно о крепкой дружбе, завязавшейся между Хиллари Клинтон и Джеки Кеннеди.

Хиллари расспрашивала Джеки о том, как ей удалось поднять своих детей, чтобы они выросли такими замечательными людьми, постоянно находясь на виду общественности. «Это проведенное вместе время было очень ценно», – сказала Мелани Вервеер во время интервью в своем маленьком офисе в задней части таунхауса в Джорджтауне. Вервеер возглавляла аппарат Хиллари, когда та была первой леди, и вспоминает, насколько важным было это общение для обеих женщин. «Больше никто не мог бы рассказать об этом, так мало женщин, которые жили такой жизнью… Несмотря на имевшиеся между ними различия, их объединяло неизменное понимание роли, которую они играют».

Джеки всегда заботилась о том, чтобы ее дети были почтительными (Джон-Джон – самый младший ребенок, живший в Белом доме в XX веке). Она настаивала, чтобы они называли швейцара Престона Брюса, афроамериканца, который стал почти членом семьи Кеннеди, «г-н Брюс», а не просто по имени. «Она не хотела, чтобы они обращались к нему «Брюс», – рассказал управляющий Джим Кетчум, который тесно сотрудничал с Джеки во время реконструкции Белого дома. Все дело в уважении к Белому дому и его персоналу. «Если вы позволите им, – говорила Джеки, – то сотрудники Белого дома сделают все для этих детей. Они будут ради них из кожи лезть и избалуют их. И добавила: «Тебе придется настаивать на своем, тебе нужно будет позаботиться о том, чтобы у них была как можно более нормальная жизнь».

Однажды к Челси пришла группа одноклассников по ее дорогой частной школе «Сидвелл Френдс», чтобы посмотреть кино в маленьком частном кинозале Белого дома. «Дети устроили в кинотеатре настоящий королевский беспорядок, повсюду разбросан попкорн», – вспоминает Вервеер. Хиллари, увидев это, пришла в ярость. «Никто не покинет кинотеатр до тех пор, пока не будет убрано все до последней крупицы», – сказала она. Кроме того, Клинтоны и пресса прилагали все усилия, чтобы обеспечить конфиденциальность Челси. «Как мама ты познаешь другую свою сторону, – говорит Вервеер. – А тут перед вами женщина, пережившая ужасы потери мужа, и это все вы вбираете в себя». Джеки считала, что личности многих других первых женщин были поглощены их мужьями, и она уважала Хиллари за ее культивирование собственного образа. Сама Джеки тщательно делала то же самое, даже вырабатывала свой имидж, стараясь, чтобы он был индивидуальным.