Соседний, стоящий в глубине участка дом № 2 также солидного возраста – он показан на планах конца XVIII в., когда принадлежал некоему доктору Г. Доппельмайеру. С 1890-х гг. здесь жили химик И.А. Каблуков и медики Н.Ф. Голубов и А.П. Губарев. В 1970-х гг. этот особняк, принадлежавший Министерству внутренних дел, роскошно переделали для приемов министров дружественных социалистических стран, а в 1989 г. по инициативе тогдашнего министра В.В. Бакатина отдали под клуб ветеранов милиции.

Алексей Николаевич Оленин

На другой, левой стороне Малого Кисловского переулка два больших жилых дома, построенные почти одновременно, – № 1 в 1913 г. (в 1930-х гг. жил писатель А.С. Яковлев, внесший весомый вклад в советское мифотвотворчество книгой «Пионер Павел Морозов») и № 3 в 1914 г. Последний был переоборудован для издательства «Искусство». Он находится на территории бывшей большой усадьбы, принадлежавшей конной гвардии вахмистру Николаю Наумову, на которой торцом к переулку стояли двухэтажные каменные палаты, сохранившиеся в составе современного строения. Усадьба была приобретена в 1761 г. подпоручиком конного полка Николаем Яковлевичем Олениным, отцом президента Академии художеств археолога А.Н. Оленина, директора Императорской публичной библиотеки, талантливого художника, археолога и писателя, который родился здесь в 1763 г. и жил до 11 лет.

Часть усадьбы, где находятся палаты, в 1832–1833 гг. снимала семья И.С. Тургенева, а в 1840-х гг. здесь жил у своего шурина после возвращения из ссылки декабрист З.Г. Чернышев. В 1873 г. владельцем дома становится В.С. Шиловский, ученик и друг Чайковского, который часто бывает здесь. Возможно, о прогулке по этому переулку вспоминал давний друг композитора И.А. Клименко, когда они направлялись к дому Петра Ильича на Знаменке (дом № 16). Он приводит шутливое стихотворение Чайковского, обращенное к нему:

Дом № 5а в 1894 г. получил новый фасад (архитектор П.М. Самарин), и на фронтоне появились буквы «ВД» – инициалы Владимира Думнова, владельца известного в Москве издательства, выпускавшего в основном учебники для начальной и средней школ. Созданное в 1828 г. братьями Салаевыми, оно существовало почти сто лет и в 1926 г. слилось с издательством «Работник просвещения». Особняк рядом (№ 5) был построен для того же Думнова в 1903 г. по проекту А.М. Щеглова. В советское время тут была эстонская миссия, а сейчас посольство Эстонии.

Дом № 7 постройки 1890 г. – одна из первых работ архитектора И.Г. Кондратенко, впоследствии много трудившегося в Москве, особенно в жилом строительстве. В начале XIX в. этот участок принадлежал братьям Михаилу и Петру Чаадаевым, и есть сведения о том, что будущий философ провел здесь детские годы. Тут в 1880-х гг. жил профессор медицины А.Б. Фохт, организатор Института общей и экспериментальной патологии при клиниках Московского университета, автор многих работ по патологии сердца и сосудов. Здесь жил артист Н.Н. Соловцов, для театра которого А.П. Чехов написал пьесу «Леший»; в начале 1890-х гг. – редактор популярной газеты «Русские ведомости» В.М. Соболевский.

На участке № 9 дом слева построен в 1838 г. (пристройка с правой стороны 1850-х гг.), а узкий дом справа – в 1912 г., проект архитектора И.И. Флоринского. После надстройки его двумя этажами он стал высоким и еще более неуклюжим. Здесь жил специалист по творчеству Ф.И. Тютчева, его правнук, литературовед К.В. Пигарев.