История этого портрета запутана многими мемуаристами, и только сравнительно недавно она была более или менее прояснена.

По словам одного из современников, друг Пушкина Соболевский был «недоволен приглаженными и припомаженными портретами поэта, какие тогда появлялись. Ему хотелось сохранить изображение поэта, как он есть, как он бывал чаще, и он просил Тропинина нарисовать ему Пушкина в домашнем его халате, растрепанного, с заветным мистическим перстнем на большом пальце одной руки – перстнем, которому тот придавал особенное значение. Кажись, дело шло также и об изображении какого-то ногтя на руке Пушкина, особенного отрощенного».

Но Соболевский сам рассказывал, что Пушкин заказал портрет сам и «поднес мне его в виде сюрприза с разными фарсами». Собираясь за границу, Соболевский заказал копию, с которой и уехал, а оригинал оставил у Киреевского, который жил у Елагиных у церкви Трех Святителей, что у Красных ворот. Вернувшись через несколько лет, Соболевский, по его словам, обнаружил, что «в великолепной рамке был уже не подлинный портрет, а скверная копия с оного, которую я и бросил в окно».

Судьба тропининского портрета на многие годы оставалась неизвестной, пока его случайно не нашли в лавке известного московского антиквара Гаврилы Волкова, и, что любопытно, на Волхонке, совсем рядом с тем местом, где он и был создан. Его увидел директор Московского архива МИДа князь М.А. Оболенский (которого, кстати говоря, в детстве писал Тропинин) и купил у антиквара. Он показал его Тропинину: «И тут-то я в первый раз увидел собственной моей кисти портрет Пушкина после пропажи, и увидел его не без сильного волнения в разных отношениях: он напомнил мне часы, которые я провел глаз на глаз с великим нашим поэтом, напомнил мне мое молодое время, а между тем я чуть не плакал, видя, как портрет испорчен, как он растрескался и как пострадал, вероятно, валялся где-нибудь в сыром чулане или сарае. Князь Оболенский просил меня подновить его, но я не согласился на это, говоря, что не смею трогать черты, наложенные с натуры и притом молодою рукою, а если-де вам угодно, я его вычищу, и вычистил».

Теперь этот многострадальный портрет находится в Третьяковской галерее, приобретенный ею у наследника Оболенского в 1909 г.

В каком же именно доме был создан пушкинский портрет, где была мастерская художника, в которой позировал ему Пушкин?

В Московском историческом архиве сохранились сотни маклерских книг, в которых записывались различные сделки, заключаемые москвичами. В одной из таких книг, Пречистенской части за 1825 г., был найден договор от 10 сентября между купцом Александром Михайловичем Зимулиным и академиком Императорской Академии художеств Василием Андреевичем Тропининым о том, что он снимает «в каменном флигеле на большой улице верхний этаж в четыре комнаты и кухня, к ним галлерея со стеклами» за 600 рублей в год.

В то время Зимулин владел главным домом на углу Волхонки и Ленивки (№ 9) и небольшим каменным двухэтажным жилым строением (№ 11) по «большой улице», то есть по Волхонке, который и был нанят Тропининым. Он прожил в нем до 1831 г., и, следовательно, именно там и находилась его мастерская, и там был написан пушкинский портрет.

В конце 1831 или начале 1832 г. Тропинин переехал в дом № 3 по Ленивке. В его мастерской побывали чуть ли не все российские живописцы. Рассказывали, что дверь в мастерскую была изукрашена автографами его гостей, среди которых был и знаменитый Карл Брюллов, который в блеске славы первого художника России после картины «Последний день Помпеи» по приезде из Италии часто приходил сюда.