Другая, северная часть бывшей нарышкинской усадьбы перешла к дяде А.С. Грибоедова Алексею Федоровичу Грибоедову, одному из прототипов Фамусова в «Горе от ума», гостеприимному владельцу смоленской усадьбы Хмелита. Алексей Федорович был женат на второй племяннице А.В. Нарышкина, Настасье Семеновне. Племянник Алексея Федоровича писал о нем: «Он как лев дрался с турками при Суворове, потом пресмыкался в передних всех случайных людей в Петербурге, в отставке жил сплетнями. Образец его нравоучений: „я, брат!..”»

В 1806 г. всей северной частью усадьбы (№ 9/1 по Волхонке и № 3 по Ленивке) стал владеть купец А.М. Зимулин, который в марте 1825 г. решил продать участок по Ленивке генерал-майору И.Т. Сназину.

С обоими участками оказался связанным известный московский живописец Василий Андреевич Тропинин.

Он родился в крепостной семье, и если бы не выказал способности к рисованию, то стал бы хорошим кондитером – барин, граф И.И. Морков, отдал его в ученики кондитера, но, в конце концов, решил определить воспитанником в Академию художеств. Учился он там блестяще, но все внезапно прервалось – барин приказал ему возвратиться в его украинское имение и приступить к обязанностям кондитера, художника и по совместительству лакея. Он обладал счастливым характером и не впал в уныние. «Я мало учился в Академии, – вспоминал он, – но научился в Малороссии: я там без отдыха писал с натуры, и эти мои работы, кажется, лучшие из всех до сих пор мною написанных».

Тропинин переехал в Москву и жил в доме под № 22/1 (на месте проезда у перекрестка напротив угла дома № 6 по Тверской) на углу Тверской и Камергерского переулка, купленном Морковым в 1810 г. Здесь он все чаще писал портреты известных москвичей, совершенствовал технику живописи.

Лишь в 1823 г., когда ему было 47 лет, Василию Андреевичу удалось получить вольную (но дети и жена еще остались крепостными). В этом же году, после представления живописных работ, в том числе очаровательной «Кружевницы», Совету Академии художеств, он получил первое официальное звание – «назначенного в академики», а через два года – уже полного петербургского академика. Тропинин остался в Москве, живя только частными заказами и создав себе независимое положение, что было тогда редко. Он завоевал славу лучшего портретиста: Карл Брюллов, когда ему предлагали писать москвичей, говорил: «У вас есть собственный превосходный художник».

Неудивительно, что именно Василий Андреевич Тропинин написал лучший портрет А.С. Пушкина.

Осенью 1826 г. Москва встречала поэта. «Он только что вернулся из михайловской ссылки и, где бы ни появлялся, всегда был окружен толпами восторженных почитателей. Москвичи единодушно приветствовали первого поэта России. Прием от Москвы Пушкину – одна из замечательных страниц его биографии», – свидетельствовал современник.

Тогда же появились и первые портреты Пушкина, из которых самым лучшим стал тропининский, который был написан в доме на Волхонке.

В мае 1827 г. в журнале «Московский телеграф» появилась небольшая заметка «О портрете Пушкина», которая, похоже, была написана издателем Николаем Полевым: «Русский живописец Тропинин недавно окончил портрет Пушкина. Пушкин изображен en trois quart, в халате, сидящий подле столика. Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что Художник не мог совершенно схватить быстроты взгляда и живого выражения лица Поэта. Впрочем, физиогномия Пушкина, столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о нем истинное понятие. [Тропинина] должно причислить к числу тех артистов, которые делают честь Отечеству своими необыкновенными талантами».