Еще в гондурасской тюрьме Сил познакомился с Уильямом Роджером Ривзом, наркоконтрабандистом, работавшим с кланом Очоа. В состав клана входили родные братья Хорхе Луис, Хуан Давид и Фабио Очоа Васкесы, а также Пабло Эскобар. Все они являлись основателями Медельинского наркокартеля, о котором мы расскажем дальше.

В 1981 году Барри Сил, уже будучи двойным агентом, в очередной раз посетил Колумбию и прямиком направился в ее наркостолицу Медельин. Там Ривз познакомил его с братьями Очоа. Тогда же Сил познакомился с легендарным «кокаиновым королем» – Пабло Эскобаром, чьими подручными были братья Очоа. В 1982 году Сил начал работать на Медельинский картель, перевозя на самолете наркотики в США. Платили ему, по разным сведениям, от 500 тыс. до полутора миллионов долларов за рейс.

Для контрабанды кокаина и других наркотиков Барри Сил использовал не только хорошо знакомый ему аэропорт в Луизиане, но также ставший печально известным аэропорт в маленьком городке Мена в Арканзасе. У Барри имелись собственные базы со взлетно-посадочными полосами и постоянно пополняемым парком собственных самолетов и вертолетов, оснащенных самым дорогим и современным радиолокационным оборудованием.

Он начал работу в аэропорту Мена в 1981 году, и эта работа продолжалась до ареста в 1984 году. Всего, по оценке генерального прокурора Луизианы Эдвина Миза, в первой половине 80-х годов через аэропорт Мены прошло наркотиков, преимущественно героина и кокаина, на 3–5 млрд долларов. Там он покупал, продавал и эксплуатировал множество самолетов. Для авиационных контрабандистов постоянная смена машин – вещь обычная. Это здорово помогает запутывать следы, что было, в частности, характерно, как утверждает американское следствие, для российского «оружейного барона» Виктора Бута, ныне отбывающего 25-летнее тюремное заключение в США за контрабанду оружия. Среди использовавшихся Барри Силом самолетов был транспортный C-123, который называли «Толстая леди» (серийный номер 54-0679), предоставленный ему Американской службой по борьбе с наркотиками и использовавшийся для поставки оружия контрас в Никарагуа. Машина была продана через месяц после смерти Барри. Вскоре самолет нашелся в компании-призраке Enterprise, которая стала известна благодаря скандалу «Иран-контрас». Enterprise, связанная с ЦРУ, находилась под управлением Оливера Норта и переправляла оружие никарагуанским контрас, а обратно в США на этом же самолете возили кокаин.

В октябре 1986 года бывший самолет Сила был сбит над Никарагуа, что дало повод к началу расследования, которое после назвали «Ирангейт» или «Иран-контрас». В ходе расследования выяснилось, что США тайно поставляли оружие Ирану, а на вырученные деньги закупали оружие; Барри возил его не только в Никарагуа, но и в Боливию, Аргентину, Перу и Бразилию, а назад привозил колумбийский кокаин, который продавали в США. Так, по крайней мере, звучит одна из журналистских версий.

Скандал «Иран-контрас», непосредственно связанный с судьбой Барри Сила, разгорелся в конце 1986 года, когда стало известно о том, что отдельные члены администрации США организовали тайные поставки вооружения в Иран, нарушая тем самым оружейное эмбарго против этой страны. Благодаря этому надеялись также добиться освобождения американских заложников, захваченных ливанской шиитской группировкой «Хезболла». Дальнейшее расследование показало, что деньги, полученные от продажи оружия, шли на финансирование никарагуанских повстанцев-контрас в обход запрета конгресса на их финансирование. Для юридического прикрытия сделок по поставке оружия была основана фирма Enterprise, открывшая несколько офшорных банковских счетов и торговых контор по поставкам оружия. В качестве ее учредителей выступили связанный с ЦРУ отставной генерал-майор ВВС США Ричард Секорд и иранский эмигрант Альберт Хаким. Весной 1985 года первая партия оружия была передана контрас. Многие авторы подозревают, что Барри Сил мог быть причастен к этим поставкам, но никаких доказательств этого не было найдено.