Звездный час Черчилля в составе Нильской армии генерала Китченера наступил 2 сентября 1898 года, когда в трех милях от Хартума состоялось сражение при Омдурмане. Ранним утром сорок тысяч разъяренных мусульман атаковали англо-египетскую армию, насчитывавшую 27 000 человек. Значительному численному перевесу повстанцев бойцы Китченера противопоставили современные самозарядные винтовки, пулеметы и артиллерию. Стойко обороняясь, они уничтожали полчища атакующих, и к девяти часам утра, как раз до наступления нестерпимой жары, все было кончено. Как умелый и осторожный полководец, лорд Китченер захотел убедиться в том, что противник не сможет провести перегруппировку. Под конец сражения он приказал 21-му уланскому полку полностью зачистить поле боя от остатков вражеских сил. Полк насчитывал не более 300 всадников, и они набросились на разбегающихся повстанцев числом более 3000 человек. В таких случаях офицеры-кавалеристы обычно применяют сабли, но Черчилль выхватил маузер и лично уничтожил шестерых дервишей (чтобы быть более точным – троих «наверняка», двоих «возможно» и еще одного «маловероятно»).

Как и в стычке с пуштунами, он сражался на переднем крае, и в какой-то момент едва не оказался отрезанным от своих. Из 300 улан 21 был убит, а 49 ранены. Полк потерял половину своих лошадей. Такой ценой задача была выполнена. Враги потерпели полное поражение.

Полное поражение, хотя бы и временное, потерпело и увлечение Уинстона Черчилля армейской жизнью. Сразу после официального завершения похода Китченера в начале 1899 года он подал в отставку, вернулся в Англию и написал свою вторую книгу – отчет о кампании под названием «Война на реке». Он снова приобрел известность, и, воспользовавшись этим, Консервативная партия выдвинула его кандидатуру на выборах в Парламент от города Олдхэм в графстве Ланкашир, население которого состояло преимущественно из рабочего класса. Выборы он проиграл с небольшим отрывом, после чего немедленно отправился в Южную Африку с намерением красиво пожить в качестве корреспондента газеты Morning Post на Второй («Великой») Англо-бурской войне.

Как обычно, Черчилль проявил себя далеко не только как репортер. Во время обороны британцами крепости Ледисмит, которая оказалась в осаде буров, он находился на борту бронепоезда, перевозившего отряд из 150 человек из Эсткорта, находящегося неподалеку от блокированной крепости, на рекогносцировку в направлении города Коленсо. В то время, когда танки и прочие бронированные экипажи еще не существовали, бронепоезд являлся вершиной военно-транспортной мысли. Тем не менее в условиях военных действий он был вполне уязвим, чем не преминули воспользоваться буры – они устроили диверсию, и состав сошел с рельсов.

Черчилль успешно руководил работой по расцепке сошедших с рельсов вагонов с оставшимися на путях и по восстановлению локомотива, но вскоре он и его товарищи оказались в окружении отряда из пятисот буров, и им пришлось сдаться в плен. Черчилля отправили в лагерь для военнопленных, организованный в одном из школьных зданий Претории, – столицы провинции Трансвааль. Его глубоко огорчал не только сам факт сдачи в плен: последовавшее за ним заточение возмущало еще больше. Вскоре он присоединился к составлению плана побега, который разрабатывали двое других заключенных. Но в решающий момент его товарищи замешкались, и Черчилль в одиночку перепрыгнул через ограду и скрылся в ночи.