При поступлении в Сэндхерст юный Черчилль занял девяносто пятое место в рейтинге ста четырех курсантов, зачисленных в академию. К моменту выпуска он занимал двадцатое место в рейтинге своего курса, состоявшем из ста тридцати человек. Он был отличником в строевой подготовке, гимнастике, верховой езде и тактике. Эти замечательные успехи позволяли ему рассчитывать на распределение в 60-й пехотный полк, что, несомненно, обрадовало бы его отца, будь он жив. Но вместо этого Уинстон выбрал кавалерию – элитарный и очень модный 4-й гусарский полк.

В феврале 1895 года молодой Черчилль получил назначение в полк, который должен был отправиться в Индию. А пока все его время занимали муштра и рискованные спортивные занятия вроде игры в поло и скачек с препятствиями. Это было обычным делом для любого британского военного той поры. Перед Индией офицерам полагался длинный отпуск – ведь срок службы там составлял целых девять лет. И младший лейтенант Черчилль решил, что проведет его на Кубе, где местное население восстало против испанского владычества. Его замысел состоял в том, чтобы, находясь в самом центре событий (и, по возможности, опасностей), писать репортажи для газет.

Для Черчилля всегда было важно находиться в гуще происходящего. Риск и опасность его не пугали, а напротив, вдохновляли. Решение Черчилля отправиться на Кубу ничуть не напоминало порыв. Это была возможность не только обеспечить себе быстрое продвижение по службе, но и заработать военной журналистикой столь необходимые ему средства. К тому же таким образом он мог привлечь к себе внимание общественности в свете приближающейся кампании по выборам в Парламент. И он не просто собрался и поехал. Черчилль поступил так, как поступал в будущем всегда, если ему что-то было нужно. Он определил круг лиц, обладающих необходимыми для этого властью и полномочиями, и обратился непосредственно к ним. Он убедил мать попросить об одолжении ее друга, британского посла, и тот снабдил его рекомендательными письмами ко всем руководителям гражданской и военной испанской администрации. Следующий визит он нанес начальнику генерального штаба британской армии и получил от него формальное разрешение поехать на Кубу. Затем задействовал начальника военной разведки, который дал ему инструкции насчет сбора разведданных на острове. К концу ноября 1895 года Уинстон Черчилль был аккредитован при одной из испанских воинских частей, сражавшихся с кубинскими повстанцами.

Некоторым, очень немногим, нравится, когда вокруг стреляют. К таким людям относился, например, Джордж Вашингтон. В письме своему двоюродному брату, Джону Огастену Вашингтону, из лагеря в Грейт Мидоус, штат Пенсильвания, написанном 31 мая 1754 года, он признавался: «Могу честно сказать, что в свисте пуль, который я слышал вокруг, было нечто очаровательное». Примерно так же писал и Уинстон Черчилль в 1896 году. Переплывая реку, которую форсировал его отряд, он попал под небольшой обстрел. В своем отчете в газету он обстоятельно описывает звук летящих пуль: «Иногда это было похоже на вздох, иногда – на свист, а некоторые жужжали, как разозленные осы». А матери он сообщил, что «наслушался достаточно свиста пуль, чтобы на некоторое время успокоиться».