Князья Василий Ярославич Серпуховской, трое Ряполовских, Иван Стрига и Семен Оболенский собрали свои дружины в районе города Мстиславля и решили идти на помощь Василию II. Замечу, что дружины этих князей были сформированы в основном на территории Великого княжества Литовского с согласия и с помощью великого князя литовского Казимира. Чтобы не допустить соединения войск Василия Серпуховского и Василия II, Дмитрий Шемяка и Иван Можайский вышли из Москвы с большой ратью и заняли район Волоколамска. Там они и простояли с 15 ноября по 25 декабря 1446 г. При этом подавляющее большинство московских ратников попросту дезертировало. Кто бежал в Тверь, кто – по домам. В итоге Дмитрий и Иван остались со своими дружинами – галицкой и можайской.

Тем временем конный отряд тверского князя Бориса Александровича и несколько десятков дружинников Василия II во главе с Плещеевым и Измайловым совершили смелый рейд на Москву. Ворота были открыты, этим воспользовались нападавшие и ворвались в город. Сопротивление тверичам и людям Плещеева было оказано слабое. В плен был взят наместник можайского князя Ивана Андреевича Василий Чешиха, а наместнику Шемяки Федору Галицкому удалось бежать. Чувствуя непрочность своего положения в Москве, Шемяка в самом начале боевых действий отослал в Галич жену Софью Дмитриевну и сына Ивана. Жители столицы были приведены к присяге на имя Василия II. На случай возможного нападения противника город начали спешно укреплять.

Одновременно с посылкой «изгонной рати» к Москве основные силы союзников двинулись к Волоколамску. Их вели сами великие князья Василий II и Борис Александрович.

В такой ситуации Дмитрию Шемяке ничего не оставалось, как уходить. Он отошел к Угличу, а затем по замерзшей Волге через Ярославль дошел до Костромы. Далее он двинулся по рекам Костроме и Вексе. В Чухломе Шемяка захватил старуху Софью Витовтовну и вместе с ней остановился в Каргополе.

Тверской князь Борис Александрович, дойдя с Василием II до городка Редена, узнал о бегстве Шемяки «в далная части земли». Тогда он отпустил с великим князем московским своих воевод Бориса и Семена Захарьичей со «множеством» воинов, а сам «той же зимы восхоте поити ко граду Ржеве». Но ржевичи «не восхотеша отворяти» ворот своего города тверским воеводам Дмитрию Федоровичу и Григорию Никитичу. А инок Фома писал: «Град тои аще ли мал, но тверд, а велми приправы градскые на нем велми много». Тогда Борис Тверской послал в Ржеву своего боярина Константина Константиновича с предложением сдать город, но ржевичи не согласились. Тогда князь Борис направил подкрепление с воеводами Даниилом Григорьевичем и Карпом Федоровичем. Ржевичи зажгли посады и перешли к обороне. Осада Ржевы затянулась.

В это время московско-тверское войско осадило Углич. Несколько позже к Угличу подошли и сформированные в Литве войска служилых князей – сторонников Василия II. Наконец, к Угличу подтянулась и мощная тверская осадная артиллерия. Ею заведовал известный тверской пушкарь Микула Кречетников. Инок Фома писал о нем: «Таков беаше мастер, но яко и среди немець не обрести такова».

Деревянные стены Углича не выдержали огня тверских бомбард и пищалей, и в середине января 1447 г. город был взят. При штурме погиб известный воевода Василия II литвин Юшка Драница.

Сразу после взятия Углича «тверской наряд» вместе с Микулой Кречетниковым был направлен под Ржеву. Ржевичи упорно сопротивлялись в течение трех недель, несмотря на ожесточенный пушечный обстрел города. По словам инока Фомы, горожане, в свою очередь, «биаху овии пушками, а инии пращами, а друзии камение метаху, а овии стрелами, яко ж дождем пущаху». Но тверской наряд оказался мощнее: «…толь бо грозно, но яко ж от великого того грому многым человеком падати». В конце концов под город пришел сам князь Борис Александрович, и весной 1447 г., «в Великое заговенье», Ржева сдалась на милость победителя.