В 00.21–00.50 большинство бомбардировщиков, проведя в воздухе около 7 часов, благополучно вернулись в Кратово, и только один самолет – Пе-8 № 421010 из 25-го гв. АП ДД – из-за технических неисправностей совершил вынужденную посадку на аэродроме Иваново.

Тем временем руководивший операцией из Ленинграда маршал Голованов, получив первые донесения об успехах бомбардировщиков, приказал после полуночи всеми исправными самолетами нанести повторный удар по Хельсинки. Соответствующий приказ получил и штаб 10-го гв. АП ДД. При этом в нем четко оговаривалось, что последние машины должны взлететь не позднее 02.00, с тем чтобы бомбардировка закончилась до 5 часов утра.

В результате подготовка к вылету велась в спешке и к назначенному времени трудившиеся по-стахановски техники попросту не успели заправить бензином все самолеты. Из состава 10-го авиаполка на задание успели отправить только 22 бомбардировщика. При этом полет к цели проходил уже не компактной группой, а отдельными группами по 6–7 Ил-4. Сами Хельсинки к этому времени были затянуты тучами, поэтому прицеливание осуществлялось по просматривавшимся очагам пожаров и разрывам снарядов зенитной артиллерии. В 03.10–03.55 «Ильюшины» с высоты 3900–4100 метров сбросили на город 102 ФАБ-100ТГА, 12 ФАБ-500 и 12 ФАБ-250, а также 123 осветительные бомбы. На обратном пути зарево от пожарищ в финской столице было отчетливо видно даже над Чудским озером, то есть в 300 километрах от цели.

Во время возвращения на базу над Валдайской возвышенностью также установились плотная облачность и туман, видимость сократилась до 500 метров. В итоге экипажи получили приказ садиться на запасном аэродроме Торопа. Но и его смогли отыскать не все, вследствие чего два Ил-4 сели во Ржеве, два – в Калинине, а один вообще в Клину – под Москвой!

В целом АДД осуществила в эту ночь 785 вылетов на бомбардировку Хельсинки, при этом только 733 бомбардировщика достигли цели, сбросив на нее 6443 бомбы. Семь самолетов разбились во время взлетов и посадок и на маршруте, 11 преждевременно вернулись на базу из-за технических неисправностей, а 34 сбились с курса.

Для самих финнов налет стал полной неожиданностью. Зенитная артиллерия выпустила 10 803 снаряда, однако в целом зенитки вели огонь достаточно хаотично, а к началу второго удара у большинства батарей закончился штатный запас боеприпасов.

Тем не менее точность бомбометания оставляла желать лучшего. По данным финской службы гражданской обороны, в черте города упала только 331 бомба, 3169 разорвались за его пределами, а около половины вообще упали в море. Что касается боеприпасов особо большой мощности, то одна ФАБ-5000 попала в лесопарковую зону Каапилла (в 2 километрах от цели), вторая взорвалась на острове Куусиаари (в 3 километрах от цели)! В результате налета в Хельсинки и пригородах было полностью разрушено 34 дома, 331 сгорел вследствие пожаров, еще 66 зданий получили повреждения. Серьезно пострадали портовые склады, здания Технического университета и бывшего советского посольства. В гавани Катаянокка в результате прямого попадания бомбы ФАБ-1000 был потоплен грузовой пароход «Патриа» водоизмещением 695 тонн, сторожевой катер VMV-12 и сгорело судно «Антарес» водоизмещением 1381 тонна. Погибли и пропали без вести 105 человек, еще 299 получили ранения и контузии.

На следующий день в 14.05 над Хельсинки пролетели самолеты-разведчики, которые установили, что над городом поднимается огромная пелена дыма, а в восточной части все еще полыхают пожары. Однако немедленно продолжить операцию не представлялось возможным из-за ухудшившейся погоды.