В 16.30 экипажи были доставлены на взлетную полосу, а через 15 минут командир полка подполковник Николай Кичин объявил боевую задачу: налет всеми исправными машинами на Хельсинки согласно заранее утвержденному плану. В 17.30 в воздух поднялся первый самолет-целеуказатель Героя Советского Союза капитана Парашенко. Затем с интервалом в одну минуту взлетели остальные 27 Ил-4. Собравшись в боевой порядок, бомбардировщики взяли курс на северо-запад. При этом на первом отрезке полета в небе стояла сильная двухслойная облачность, достигавшая почти самой поверхности, в связи с чем у летчиков возникали сомнения в том, что цель вообще удастся обнаружить. Но по приближении к Финскому заливу тучи вдруг начали понемногу рассеиваться, а внизу было отчетливо видно море. Бомбардировщики шли на высоте около 4000 метров, а экипажи сохраняли радиомолчание.

В 19.16 финская станция звуковой разведки, находившаяся на острове Гогланд (в 100 километрах восточнее Хельсинки), зафиксировала шум множества авиационных двигателей. И почти сразу же на экранах радиолокационных станций появилось множество целей, идущих над Финским заливом. В 19.17 в городе был введен режим полного затемнения, а в 19.51 подан сигнал «воздушная тревога». Поскольку Хельсинки подвергался авиаударам с ноября 1939 г., спустя четыре года в нем было построено множество бункеров и укрытий, которыми был обеспечен практически каждый житель.

Около 20.00 летчики Ил-4 из 1-го гв. АП ДД увидели впереди темную полосу берега, которую через несколько минут в одном месте буквально разрезали лучи прожекторов, вспышки выстрелов и многочисленные разрывы снарядов зенитной артиллерии. А вскоре внизу показались яркие вспышки взрывов. Когда же самолеты достигли цели, та уже напоминала разворошенный муравейник. В разных частях города полыхали пожары и гремели взрывы бомб, сброшенных впереди идущими полками. Прицеливание было затруднено, а определить, куда упали фугаски и зажигалки, не представлялось возможным. Но позднее шедший позади всех экипаж-контролер сообщил, что взрывы прогремели в центре Хельсинки и на юго-восточной окраине. В 23.30–23.45 все бомбардировщики из 10-го гв. АП ДД благополучно вернулись в Андреаполь.

В налете приняли участие и 16 четырехмоторных бомбардировщиков Пе-8 из 25-го гв. АП ДД и 890-го АП ДД, базировавшихся на авиабазе Кратово. Первый «корабль»^>1 поднялся в воздух в 17.08, последний – в 17.49. Набрав высоту около 6000 метров и собравшись в колонну, все экипажи установили радиосвязь между собой, после чего взяли курс на Хельсинки. Полет проходил в режиме радиомолчания, и только экипаж ведущего Пе-8 по личному распоряжению заместителя командующего АДД генерал-лейтенанта Скрипко получил разрешение связываться с землей для сообщения свежих данных о погоде. При этом остальные экипажи получали сообщения о метеоусловиях только через сообщения наземной радиостанции. Маршрут полета проходил над Загорском[11]^>[12], Вышним Волочком, Новгородом, мысом Кургалово и далее над Финским заливом. Заход на цель выполнялся со стороны моря с юго-восточного направления.

Первым – в 21.10 – над Хельсинки оказался «корабль» № 42088, через минуту цели достиг Пе-8 № 42076, а в 21.13 – Пе-8 № 42028. Сначала по городу отбомбился 25-й гв. АП ДД, после чего в 21.22–21.55 задачу выполнили 8 самолетов из 890-го полка. Сброс бомб выполнялся с высот от 5200 до 7100 метров. Основными целями тяжелых бомбардировщиков были кабельный завод (объект № 49) и железнодорожный вокзал (объект № 6), на которые и были сброшены две бомбы особой мощности ФАБ-5000. Остальные самолеты прицеливались по южной части города. Один Пе-8 из-за отказа матчасти не дошел до финской столицы и сбросил 9 фугасных бомб на железнодорожную станцию Сонва.