Другая задача, предложенная де Мере Паскалю, гораздо сложнее. Необходимо найти справедливое распределение ставок между игроками, если игра, состоящая из ряда партий, прервана. Еще в конце XV века ее рассматривал итальянский математик Лука Пачоли, считавший, что ставки должны быть разделены пропорционально числам партий, выигранных каждым к моменту прекращения игры. Кардано справедливо возражал, что в таком случае не учитываются шансы, связанные с общим количеством партий, которые по предварительному условию необходимо было выиграть, но верного решения не дал. Блез познакомил с этой задачей Ферма и Роберваля. Последний, по словам Лейбница, не мог или не хотел понимать вероятностную проблематику и не справился с задачей, а Паскаль и Ферма нашли верный результат в своей переписке, составившей еще одну любопытную эпистолярную главу математики. 29 июля 1654 года Блез отвечает на письмо тулузца с изложением метода Ферма, переданное через Каркави (оно утеряно).
Благодаря своего корреспондента и высоко отзываясь о его методе, Блез предлагает собственный. Паскаль делит ставку пропорционально вероятности выигрыша при различных вариантах продолжения игры и фактически пользуется теоремами сложения и умножения вероятностей, а также понятием математического ожидания. Его метод, пишет Эмиль Пикар, удивительно прост: «Составляя уравнение с конечными остатками, он изобретает один из двух аналитических методов подсчета вероятностей. Другой метод, основанный на комбинаторной теории, был дан одновременно Ферма. Такая любопытная переписка между двумя великими умами делает нас свидетелями зарождения первых принципов исчисления вероятностей».
Комбинаторный метод Ферма, который в письме к Каркави от 9 августа 1654 года выражал бесконечное восхищение талантом молодого Паскаля и считал его способным довести до успешного конца любые начинания, известен из послания Блеза знаменитому тулузцу, датированного 24 августа 1654 года. Полученный разными методами одинаковый результат заставляет Блеза в письме к Ферма высказать свое удовольствие по поводу того, что «истина одна и та же и в Париже и в Тулузе». Хотя в процессе переписки выявились некоторые расхождения, они быстро устранились, и 27 октября 1654 года Паскаль отвечает своему корреспонденту: «Ваше последнее письмо меня полностью удовлетворило. Я восхищаюсь вашим методом раздела ставки, тем более что вполне его понимаю; он целиком ваш, не имеет ничего общего с моим и легко приводит к той же цели. Итак, наше взаимопонимание восстановлено».
Дальнейшее развитие новой отрасли математики связано с успехами естествознания и статистики и с именами таких известных ученых, как Я. Бернулли, Лаплас, Пуассон, Чебышев и другие. Следует, однако, заметить, что возможности этого развития и философского углубления теории вероятностей содержались и в собственных, видимо, не осуществленных планах Паскаля. Когда в конце 1654 года Блез направил «знаменитейшей Парижской математической академии наук» послание с перечислением своих работ, он указал среди них «совершенно новый трактат о случайных комбинациях, которым подчинены азартные игры», где «колебания счастья и удачи подчиняются рассуждениям, опирающимся на справедливость и ставящим себе целью, чтобы каждый игрок неизменно получал то, что ему по праву точно причитается. Это тем в большей мере должно определяться усилиями разума, чем в меньшей мере может быть найдено из опыта. Ведь неопределенный исход явления теснее связан со случайностью, чем с законами природы. Поэтому подобные вопросы оставались нерешенными; теперь же то, что не поддавалось опыту, не может избегнуть власти разума, и мы с тем большей уверенностью подчинили их искусству математики, чтобы, овладев ими отчасти, смелее продвигаться вперед. Так математическая строгость доказательств сочетается с неопределенностью случайного и тем соединяет кажущиеся противоположности. От этой двойственности метод заимствует свое наименование, дерзко присваивая себе по праву нелепое название " математика случайного»».