После скорой смерти Ивана Алексеевича в 1696 году Измайлово отошло его вдове Прасковье Федоровне с тремя дочерьми. Здесь в Измайлово и прошли юные годы племянницы Петра I и будущей императрицы Анны Иоанновны, младшей из трех дочерей Ивана V. А сестра ее – Екатерина, была матерью Анны Леопольдовны, являвшейся регентшей при малолетнем Иоанне Антоновиче, процарствовавшем на престоле всего лишь год.

Анна Иоанновна также полюбила Измайлово, особенно занимал ее театр. «В селе Измайлове дочь царя Иоанна Алексеевича сама распоряжалась представлениями за кулисами. На этом придворном театре в антрактах являлись дураки, дуры, шуты с шутихами и забавляли зрителей пляскою под звуки рожка с припевами или разными фарсами. Там было, по пословице царя Алексея Михайловича, «делу время, а потехе час», – писал Михаил Пыляев.

Чрезвычайно интересные свидетельства о пребывании в Измайлове в 1702 году оставил известный голландский живописец и путешественник Корнелис де Брюйн. Во время своей поездки в Россию он близко познакомился с царем Петром, попросившим художника запечатлеть своих племянниц на портретах:

«Царь, узнав, что я искусен в живописи, пожелал, чтобы я снял портреты с трех юных малых княжен, дочерей брата его, царя Ивана Алексеевича, царствовавшего вместе с ним до кончины своей, последовавшей 29 января 1696 года. Это, собственно, и было главным поводом, прибавил он, для чего я приглашаюсь теперь ко двору. Я с удовольствием принял такую честь и отправился к царице, матери их, в один потешный дворец его величества, называемый Измайловым, лежащий в одном часе от Москвы, с намерением прежде увидеть княжен, чем начать уже мою работу. Когда я приблизился к царице, она спросила меня, знаю ли я по-русски, на что князь Александр (А.Д. Меншиков – А.В.) ответил за меня отрицательно и несколько времени продолжал разговаривать с нею. Потом царица приказала наполнить небольшую чарку водкой, которую она и поднесла собственноручно князю, и князь, выпив, отдал чарку одной из находившихся здесь придворных девиц, которая снова наполнила чарку, и царица точно таким же образом подала ее мне, и я, в свой черед, опорожнил ее. Она попотчевала также нас и по рюмке вином, что сделали и три молодые княжны. Затем был налит большой стакан пива, который царица опять собственноручно подала князю Александру, и этот, отпивши немного, отдал стакан придворной девице. То же повторилось и со мною, и я только поднес стакан ко рту, потому что при дворе этом считают неприличным выпивать до дна последний подносимый стакан пива. После этого я переговорил насчет портретов с князем Александром, который довольно хорошо понимал по-голландски, и когда мы уже собирались уходить, царица и три ее дочери-княжны дали нам поцеловать правые свои руки. Это самая великая честь, какую только можно получить здесь»[31].

Художник принялся за работу. Петр торопил его, попросив закончить портреты как можно быстрее. Корнелис де Брюйн изобразил царских племянниц в полный рост, «в немецких платьях, в которых они обыкновенно являлись в общество», но с «античной» прической. Рисуя с натуры, живописец мог и подробно рассмотреть девочек: «Старшая, Екатерина Ивановна, – двенадцати лет, вторая, Анна Ивановна, – десяти и младшая, Прасковья Ивановна, – восьми лет. Все они прекрасно сложены. Средняя белокура, имеет цвет лица чрезвычайно нежный и белый, остальные две – красивые смуглянки. Младшая отличалась особенною природною живостью, а все три вообще обходительностью и приветливостью очаровательною».