По соседству со слободой печатников, на месте современного Пушкарева переулка, находилась обширная Пушкарская слобода, в которой жили пушкари (артиллеристы). Появление огнестрельных орудий на Руси относится к концу XIV в. Летописец впервые зафиксировал применение пушек при осаде Москвы ханом Тохтамышем в 1382 г. Служба пушкарей была пожизненной и, как правило, переходила от отца к сыну. В нее вступали, особенно вначале, вольные люди из всех сословий. За свою службу пушкари получали хлебное жалованье, имели свои дома. В 1638 г. в слободе значилось 374 двора, а ее центром была стоявшая здесь до 1935 г. церковь во имя Сергия Радонежского, «что в Пушкарях». В 1625 г. она значится деревянной, а с 1653 г. здесь велось строительство каменного храма, завершившееся лишь к 1689 г. Здесь был известен также и другой храм – во имя Спаса Преображения, построенный в камне к 1683 г. Свой военный характер данная местность сохраняла еще очень долго.

Церковь Троицы, «что в Листах», располагавшаяся на Сретенке, напоминает о стрелецкой слободе. При царе Алексее Михайловиче здесь были поставлены дворы стрелецкого полка, находившегося в приказе Василия Пушечникова. Дворов здесь было около 500. В конце XVII в. здешними стрельцами командовал Л. П. Сухарев. Троицкий храм, известный по документам с 1635 г., с 1661 г. стал каменным.

Церковь Троицы в Листах в XIX в.

Древнейшим поселением нынешнего района за пределами Земляного города являлось село Напрудное, располагавшееся на берегах речки Напрудной, которая брала свое начало в районе нынешнего Рижского вокзала и затем впадала в Неглинку. В сохранившихся источниках это село впервые упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты 1331 г., завещавшего своему старшему сыну Семену «село Напрудское у города». На протяжении нескольких столетий село, переходя от одного московского князя к другому, находилось в дворцовом ведомстве.

Церковь Троицы в Листах в, современный вид

Возможно, центром села издавна являлась церковь во имя святого Трифона. Первые достоверные сведения о ней содержатся в документах Патриаршего приказа за 1625 г., а в описании 1646 г. она значится каменной: «Дворцовое Напрудное село, за Сретенскими вороты, по Переславльской дороге, подле Москвы, а в селе церковь Мученика Трифона каменная, у церкви во дворе поп Варфоломей, в селе 19 дворов крестьянских, людей в них 35 человек». Но, судя по всему, каменный храм существовал здесь значительно раньше: по натурным обследованиям существующее здание церкви было сложено из тесаного камня в первой половине XVI в. Позднее город подошел непосредственно к селу, и оно преобразуется в Напрудную слободу, которая в начале XVIII в. вошла в состав Москвы.

Церковь Николая Чудотворца на Мясницкой (до XVIII в.)

К Москве издавна прилегали многочисленные села, деревни и слободы, постепенно входившие в черту столицы. Одним из них было Красное село, память о котором запечатлена в названиях трех улиц (Верхней, Нижней и Малой Красносельской) восточнее Комсомольской площади, 1–6-го Красносельских проездов, станции метро и в наименовании московского района. Впервые о нем узнаем из завещания 1423 г. великого князя Василия I, отдававшего во владение сыну Василию «селце оу города оу Москвы над Великим прудом».

По духовной грамоте 1462 г., Василий Темный отдавал «село Красное над Великим прудом» своему старшему сыну Ивану, и с тех пор на протяжении нескольких столетий оно находилось в дворцовом ведомстве. Иван III имел здесь загородный двор.