В середине октября 1604 г. самозваный царевич и его небольшое войско перешли русскую границу. Борис объявил по всему государству сбор армии. Призывали дворян, стрельцов, служилых городов, иноземцев, татар, мордву и бортников. Центром сбора огромной армии был назначен Брянск. В декабре произошла битва под Новгород-Северским. Царю доложили, что самозванец разбит, но ранен командующий, князь Ф. И. Мстиславский. Борис радовался победе, щедро раздавал награды. На самом деле, царские войска проиграли битву слабейшему противнику и лишь бунт недовольных поляков помешал «царевичу» развить успех. В январе 1605 г., произошла битва при Добрыничах. «Дмитрий» потерпел сокрушительное поражение и едва ушёл от погони.

Снова Борис радовался, снова щедро раздавал награды. В Москве показывали пленных поляков (русских повесили после сражения). А в Комарицкой волости началась страшная расправа над присягнувшими Дмитрию крестьянами. Комарицкую волость населяли «дворцовые» крестьяне, приписанные к царскому двору. Годунов воспринял их отступничество как личную измену.[36] На мужиков напустили татар «царёва двора Исеитова полка». Расправа превзошла в жестокости новгородские казни Грозного. Бусов пишет: «Они повесили на деревьях за одну ногу несколько тысяч крестьян с женами и детьми и стреляли в них из луков и из пищалей». Автор «Иного сказания» утверждает, что убивали «не токмо мужей, но и жён и безлобивых младенцев». Страшные подробности казней описывает Масса и добавляет – «чем больше мучали людей, тем более они склонялись признать Димитрия своим законным государем».

Разбитый под Добрыничами «царевич» укрепился в Путивле и с каждым днем становился сильнее: к нему подходили новые отряды, ему присягали новые города. Московские войска вели себя пассивно: осадили Рыльск, но взять не смогли и ушли, затем обложили маленький город Кромы и там застряли окончательно. 500 казаков атамана Корелы, засев в «норах земных», вырытых под сгоревшими стенами крепости, сковали огромную московскую армию. В лагере осаждающих начались болезни и дезертирство. Царь Борис уже не хвалил воевод, а перешел к обвинениям. Он писал им: «что здесь зделася вашим нерадением, столко рати побито, а тово Гришки не умели поимать». Как пишет летописец, угрозы царя заставили многих подумать, не перейти ли к «Дмитрию».

Борис подослал в Путивль трех монахов подготовить заговор против самозванца, но их схватили и казнили. Царь уже не надеялся на старых полководцев. Теперь Борис возлагал надежды на молодого Петра Басманова, отстоявшего Новгород-Северский от самозванца. Но он не учел местнического самолюбия, значившего для Басманова больше присяги. Ошибка отца дорого стоила сыну Фёдору. Больной и никому не верящий царь утратил уверенность в себе. Он велел привести в Москву мать Дмитрия и выпытывал: вправду ли царевич погиб в Угличе. Всё больше он склонялся к суевериям и обращался к ведуньям и прорицателям. Чувствуя, как уходят силы, Борис беспокоился за будущее своей души и советовался с духовниками, врачами-немцами и юродивой – старицей Оленой.

Многое говорит о раннем одряхлении Бориса. У него появилась старческая скаредность: начал проверять замки и печати на дверях дворцовых погребов, где хранились припасы. Часто он впадал в уныние и апатию. Дошли до него и слова самозванца: «а яз де буду к Москве как станет на дереве лист разметыватца». 13 апреля 1605 г., после обеда, Борис умер. Перед смертью его постригли. В «Новом летописце об этом сказано кратко: «Царю Борису, вставши из-за стола после кушанья и внезапу прииде на нево болезнь люта, и едва успе поновитись и постричи, и два часа в той же болезни и скончась». Дежуривший во дворце Маржерет сообщает, что Борис умер от апоплексического удара. Слухи о самоубийстве Годунова являются лишь одной из многих враждебных ему легенд.