Его двор отличало изобилие, экстравагантность и расточительность. Уолсингем описывает его придворных как алчных и «проявляющих более доблести в постели, нежели на поле брани» и обвиняет их в том, что они развратили молодого короля. Многие хронисты подвергали суровой критике принятые при дворе диковинные чужеземные моды и особенно негодовали на высокие подкладные плечи и высокие воротники у мужчин, остроносые башмаки и узкие штаны, не позволявшие преклонить колени в церкви. Длинные рукава, метущие пол, гневно осуждались, ибо «в многочисленных прорезях их так и норовят угнездиться демоны».

В 1384 году, после тревожного периода несовершеннолетия, когда трон его в любой момент мог зашататься, король лично принял бразды правления. Однако его неумение управлять страной и стремление полагаться на фаворитов вроде Майкла де ля Поля, графа Саффолка, или Роберта де Вира, графа Оксфорда, вызывало ожесточенное противодействие аристократов. Первая супруга Ричарда, Анна Богемская, при жизни до некоторой степени оказывала на него сдерживающее, умиротворяющее влияние, но не всегда могла преуспеть, и хотя он глубоко и искренне любил ее, их брак остался бездетным.

Страстное увлечение Ричарда Робертом де Виром обернулось политической катастрофой. Де Вир был смелым, честолюбивым и изобретательным молодым человеком, а будучи вельможным феодалом, по праву мог играть важную роль в правительстве, но многие полагали, что он оказывает на короля пагубное, противоестественное влияние и что способности его всего лишь посредственны. Женатый на кузине короля, Филиппе де Куси, он вступил в скандальную связь с одной из чешских придворных дам королевы Анны, Агнессой де Ланцекрона, которую похитил и с которой стал сожительствовать. Затем он представил ложные доказательства, дабы расторгнуть брак с законной женой и вступить в новый, с любовницей. Как будто и этого было недостаточно, чтобы вызвать всеобщее негодование, по стране поползли небезосновательные слухи о том, что его отношения с Ричардом имеют гомосексуальную природу. Уолсингем говорит о «глубокой привязанности короля к этому человеку, которого он холил, и лелеял, и неподобающим и не вовсе пристойным образом приблизил к себе, по крайней мере, как иногда утверждали. Это вызвало негодование среди других лордов и баронов, ибо он ничем не превосходил их». В другом месте Уолсингем описывает отношения короля и де Вира как «бесстыдные».

Де Вир отягчал свои преступные деяния, постоянно убеждая Ричарда пренебрегать советами знати и указами парламента, и Ричард, совершенно очарованный де Виром, с легкостью уступал; говорили, что если бы де Вир назвал черное белым, то король не стал бы возражать. Он осыпал своего фаворита дарами, в том числе земельными владениями, почестями и богатствами, и закрывал глаза на творимое им прелюбодейство и на оскорбления, чинимые им своей жене, особе королевской крови, а это разгневало многих родственников Ричарда.

В особенности встревожило поведение короля его кузена, Генри Болингброка, наследника Гонта, до сих пор столь же преданного королю, сколь и сам Гонт.

Генри родился в 1367 году в замке Болингброк в Линкольншире. Почти всю свою юность он именовался графом Дерби, то есть носил один из младших титулов Гонта. Около 1380–1381 года он женился на Мэри, одной из сонаследниц Хамфри де Буна, графа Херефорда, Эссекса и Нортгемптона и потомка Генриха III. Одна из самых родовитых аристократических фамилий, Буны принадлежали к древней нормандской знати, а сестра Мэри Элинор вышла замуж за дядю Болингброка, Томаса Вудстока, впоследствии герцога Глостера.