Всеобщее признание и почитание ни в чем не изменили его, ни его уклада жизни, ни обращения с людьми; он с равною внимательностью и любовью обращался как с князьями, обогащавшими его Обитель, так и с бедняками, питавшимися от монастыря. Всегда оставался простым и кротким наставником, но в редких случаях являлся и суровым судьей. Так, житие приводит два случая, когда Преподобный явился обличителем.

Один человек обидел бедного своего соседа, отобрал у него откормленного борова и не заплатил договоренной платы. Потерпевший прибегнул к защите Преподобного. Сергий вызвал обидчика и долго усовещевал его. Обидчик обещал тотчас же заплатить, но, возвратясь домой, вновь пожалел денег и не исполнил своего обещания. Когда же он вошел в клеть, где лежал зарезанный им боров, он увидел, что вся туша изъедена червями, несмотря на зимнее время. Испугался богатей и в ту же минуту понес деньги сироте, мясо же выбросил на съедение псам.

Другой рассказ о внезапной слепоте епископа Константинопольского, который хотя и много слышал о чудесах игумена Сергия, но не придавал этим слухам надлежащей веры. Случилось этому епископу быть в Москве по делам церкви, и он решил проверить сам эти слухи и посмотреть на него в Обители. Обуреваемый сомнением и чувством самопревозношения, он говорил: «Может ли быть, чтобы в сих странах воссиял такой светильник, которому подивились бы и древние Отцы?» В таком настроении ума епископ прибыл в Троицкую Обитель, но уже приближаясь к Обители, он стал ощущать некий непреодолимый страх, и когда взошел в монастырь и увидел Сергия, внезапно был поражен слепотою. Преподобный должен был взять его за руку, чтобы провести в келию свою. Пораженный епископ исповедал Преподобному свое неверие, и сомнение свое, и недобрые о нем мысли и просил его об исцелении. Преподобный с молитвою прикоснулся к глазам его, и тот прозрел. Конечно, случаев таких было множество. Несомненно, многие и забылись, ибо сам Преподобный умалчивал о них и другим запрещал разглашать. И жизнеописатель мог привести лишь наиболее запоминавшиеся.

Преподобный был также первым духовником братии. Конечно, исповедь эта много способствовала тому внутреннему общению, которое так спаивало его с братией. Наблюдение и любовь к людям дали ему подход к каждой душе и умение извлекать из нее лучшие чувства, что сильно облегчало задачу духовного водительства. Духовное прозрение в истинную сущность учеников руководило им и в определении меры послушания по силам и способностям каждого, ни в чем не насилуя, но всячески охраняя личные свойства их.

Указывается, что он строго наблюдал за исполнением правил общежития как со стороны старших, так и со стороны младших иноков. От старших требовал быть милостивыми и негневливыми, младшей же братии заповедовал исполнять в точности предписанные правила и требования старших. Иерархическое начало в полной мере проводилось в его Обители, но нигде не указано на насилие над индивидуальностью учеников. Так, когда он очень желал поставить игуменом в основанном им Киржачском монастыре ученика своего Исаакия, но тот предпочел подвиг молчания, он не настаивал. Прекрасно сказано у Ключевского: «По последующей самостоятельной деятельности учеников Преподобного Сергия видно, что под его воспитательным руководством лица не обезличивались, каждый оставался сам собою и, становясь на свое место, входил в состав сложного и стройного целого, как в мозаической иконе различные по величине и цвету камешки укладываются под рукою мастера в гармоническое, выразительное изображение».