Около 1330 года отец его потерял почти все свое состояние в силу многих причин, но главным образом от очередного страшного набега татарской рати, истребившей почти весь Ростов огнем и мечом; об этом набеге упоминает и Епифаний. Кроме того, по причислению Ростовского княжества к Московскому, воеводы великокняжеские во время своих объездов за сбором пошлины в полуразоренный Ростов отличались крайней алчностью и жестокостью. Будучи разорен до крайности, Кирилл решил покинуть родной город и со всею семьей перешел в Радонеж (в 12 верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитою сыну своему Андрею. В то время владельцы, желая заселить дикий и лесистый край, старались привлечь к себе население других областей и давали пришедшим большие льготы, так поступал и Андрей. Кирилл получил в Радонеже поместье, сам служить уже не мог по старости, его замещал сын Стефан, женившийся еще в Ростове; женился и младший сын Кирилла Петр, один Варфоломей продолжал прежнюю жизнь, жизнь инока в миру. И, несмотря на свое все возрастающее стремление к отшельничеству, к суровому подвигу, он уступил просьбе родителей и остался с ними «покоить их старость». Епифаний особенно подчеркивает его отношение к родителям, указывая, что он оставался сыном послушным, и факты жизни подтверждают это. Он твердо и неуклонно шел намеченным путем и при всех обстоятельствах оставался верным себе, но был чужд всякому насилию; эта черта сказывалась в нем особенно ярко от ранней юности, и она же помогла ему вместить и послушание воле родительской.

Но силы Высшие, бодрствовавшие над избранником своим, просто и без насилия привели его к назначенному. Родители не долго задержали юного подвижника. Скоро сами удалились в Хотьковский монастырь и очень скоро там умерли, как раз ко времени, когда Варфоломей вышел из юношества и окрепший организм его мог уже выдержать суровости пустынного жития. Варфоломей мог осуществить заветное желание свое.

Оставив имущество брату своему Петру, отправился он к братцу Стефану, который к этому времени овдовел и тоже принял монашество, и убедил его вместе отправиться на трудный подвиг, на «взыскание места пустынного», этим было им положено начало нового, необычного подвига.

Братья выбрали возвышенное место в дремучем лесу, носившее название Маковец, находившееся в 30 верстах от Радонежа, недалеко от речки Кончуры. Здесь впоследствии возник славный Троицкий монастырь. Место это поражало своей красотою, и, как летопись утверждает: «глаголет же древний, видяху на том месте прежде свет, и инии огнь, а инии благоухание слышаху». Тут братья поселились и поставили два сруба: один для церкви, другой для жилья. Митрополит Феогност, к которому они отправились пешком в Москву, благословил их и послал священника освятить церковь. Церковь освятили во имя Святой и Живоначальной Троицы. Так было положено начало выполнению пророчества таинственного Схимника.

Но Стефан не долго выдержал тяготу пустынного жития и ушел в Московский Богоявленский монастырь. Варфоломей остался один. Вначале изредка заходил для совершения богослужения старец Митрофан, который затем и постриг его в иноческий чин с именем Сергий.

Затем начались дни, месяцы и годы полного одиночества, погружения в жуткое безмолвие пустыни, и кто может сказать про все борения и все возвышения духа его? Кто перечтет все испытания страхом, пустынною жутью, голодом, подчас и унынием и, главным образом, борьбу с невидимыми темными силами? Эта борьба с темными силами отмечена во всех учениях под разными наименованиями, и ни один из вступивших на путь духовного совершенствования не может избежать ее. И, конечно, человек восходящий чувствует гораздо глубже этот натиск. Он должен единою мощью духа отражать натиск темных сил, сильных уловками своими. Борьба эта является как бы преддверием приближения к Миру Огненному. Все подвижники прошли через ступени этой борьбы. Приступая к подвижничеству духовному, никто не может пребывать в непрестанном восхищении духа, ибо не выдержала бы плоть его, особенно же в первые годы, потому за высоким подъемом неминуемо следует уныние и даже острая тоска. Но на падения эти нужно смотреть как на самозащиту и подготовление к следующему, еще большему возношению. Лишь при неуклонном стремлении, при строжайшей дисциплине духа с годами устанавливается внутреннее равновесие, и каждый подвижник находит свою меру постоянного горения, иначе говоря, устанавливается непрестанный ток общения с Силами Высшими.