В августе 1997 года Счётная палата выявила серьёзные нарушения в отчетности при ревизии финансово-хозяйственной деятельности «Аэрофлота». 18 января 1999 года по материалам проверки Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело. Были предъявлены обвинения в незаконной предпринимательской деятельности и отмывании денег первому заместителю гендиректора «Аэрофлота» Николаю Глушкову, коммерческому директору Александру Красненкеру, старшему вице-президенту «Аэрофлота» по финансам Лидии Крыжевской, руководителю Финансовой объединенной корпорации (ФОК) Роману Шейнину и акционеру компании Борису Березовскому. По версии следствия, с 1996 по 1999 год на счета ФОК и швейцарской фирмы Andava было незаконно перечислено 252 млн долларов, выведенных из «Аэрофлота». 5 ноября 1999 года, не без содействия Путина, выдвинутые против Березовского обвинения были сняты.

7 декабря 2000 года Николай Глушков был арестован и помещен в СИЗО «Лефортовская тюрьма». Остальные обвиняемые остались под подпиской о невыезде. Около 10 вечера 29 июня 2001 года Глушков пытался бежать из-под стражи. Он был остановлен у ворот Московского гематологического центра в Ново-Зыковском проезде в тот момент, когда два помощника пытались вывезти его в неизвестном направлении. Ранее Глушков был переведен из СИЗО в медицинский центр в связи с тяжелым наследственным заболеванием (гемахроматозом). Рядом с его палатой круглосуточно находились два сотрудника милиции. В организации побега Глушкова был обвинен близкий друг Березовского – бывший председатель совета директоров телеканала ТВ-6 Бадри Патаркацишвили, которому удалось скрыться в Грузии, где он возглавил национальный олимпийский комитет, и начальник службы безопасности ОРТ Андрей Луговой. В 2004 году суд приговорил Лугового за организацию побега к году и двум месяцам тюремного заключения, и он был освобожден, так как успел отбыть срок в СИЗО. Патаркацишвили и Березовский утверждали, что никакой попытки побега не было, и обвинили ФСБ в провокации.

12 марта 2004 года Савёловский суд признал виновными в невозвращении валютной выручки из-за рубежа и злоупотреблении служебными полномочиями четверых бывших руководителей «Аэрофлота»: Александра Красненкера, Лидию Крыжевскую, Николая Глушкова и Романа Шейнина. Подсудимые получили от полутора до 3 лет лишения свободы и были освобождены от отбытия наказания за истечением срока давности и по амнистии. Однако приговор не устроил ни одну из сторон, и через 2 месяца Московский городской суд направил дело на новое рассмотрение.

В июле 2006 года Савёловский суд признал троих обвиняемых виновными в хищении 214 млн рублей, принадлежащих «Аэрофлоту», и приговорил к двум годам лишения свободы условно каждого. Уголовное преследование Красненкера было прекращено в 2005 году в связи с его смертью. Глушков эмигрировал в Лондон. 13 апреля 2007 года дело в отношении Березовского было выделено в отдельное производство в части хищения им 50 млн долларов компании «Аэрофлот». 29 ноября 2007 Савёловский суд заочно признал Березовского виновным и приговорил к 6 годам лишения свободы в колонии общего режима.

В 1999 году Борис Абрамович сыграл видную роль как в выдвижении Владимира Путина в премьеры, а потом в президенты, порекомендовав его в качестве преемника президенту Борису Ельцину и его окружению, так и в провоцировании вторжения боевиков Басаева и Хаттаба в Дагестан, что привело ко второй чеченской войне. Березовский рассказывал Александру Гольдфарбу о том, как весной 1999 года один из лидеров чеченских сепаратистов Мовлади Удугов предложил ему организовать вторжение чеченских отрядов в ваххабитские села Дагестана, чтобы спровоцировать российский силовой ответ и сменить правительство тогдашнего президента Чечни Аслана Масхадова правительством исламистов во главе с Удуговым и Басаевым. Последнее должно было не только стать лояльным Москве и отказаться от требования полной независимости Чечни, но даже уступить России старинные казачьи земли севернее Терека. Березовский, как пишет Гольдфарб в книге «Саша, Володя, Борис… История убийства», вышедшей в 2010 году, будто бы был против новой войны, но, заявив о своем негативном отношении к идее Удугова, все-таки выразил готовность передать его предложение тогдашнему премьеру Сергею Степашину и тогдашнему секретарю Совета безопасности Путину: «Весь 1999 год Чечня неуклонно катилась к кризису. Все это проходило мимо Бориса, поглощенного кремлевскими интригами, болезнью президента и войной со Скуратовым и Примаковым; у него просто не оставалось времени.