В этот период борьба шла главным образом на сухопутных фронтах и на флот противоборствующие стороны обращали мало внимания. Вскоре главные силы противника были уничтожены в сражении при Филиппах. Кассий был убит, а Брут, чтобы не попасть в руки своих врагов, покончил жизнь самоубийством.
Теперь у триумвирата оставался лишь один противник – Секст Помпей. Он был единственным, кто серьезно занимался строительством флота. Имея большой опыт войны и прежде всего борьбу с пиратством на Средиземном море, которую по поручению сената он в свое время возглавлял, Помпей первым из римских руководителей оценил огромное значение флота для борьбы за Рим и создал в западной части Средиземного моря собственный первоклассный военно-морской флот. Последствия этого начинания сказались весьма скоро. При первом же столкновении с морскими силами Октавиана у скал Сциллы в 41 году до н. э., флот Помпея почти полностью уничтожил своего противника. Нам неизвестно, участвовал ли в той битве Агриппа, что, впрочем, вполне возможно. В любом случае Сицилийский погром был нашим героем подвергнут самому глубокому анализу, с результатами которого мы познакомимся несколько позднее.
Уничтожив флот Октавиана, Помпей получил полную свободу действий на Средиземноморье, чем и не преминул воспользоваться. Октавиану противопоставить Помпеевым триремам было просто нечего и некого. У него не было ни флотоводцев, ни кораблей, ни обученных команд. Положение дел усугубилось восстанием в Италии отвергнутой жены второго триумвиратора Антония – развратной Фульвией. Последняя, воспользовавшись гражданской войной, решила сама попытать счастья в борьбе за первенство в Риме. Положение было весьма опасно, для подавления мятежа нужны были особо преданные люди, поэтому Октавиан назначает туда Агриппу. И тот не подвел. Восстание Фульвии было быстро подавлено. Едва подавив мятеж в Италии, Агриппа был направлен в Галлию, а потом и в Германию, где тоже было весьма не спокойно.
Тем временем Помпей, умело используя мощь своего флота, полностью блокировал итальянские берега, опустошил побережье и поставил Рим на грань голода. Спустя год Помпей вошел в союз с Антонием против Октавиана. Первый триумвират распался. Теперь против Октавиана и Лепида выступал уже их бывший союзник Антоний. Флот Антония тоже вскоре появился у итальянских берегов.
В Вечном городе начались волнения. Чтобы удержать власть, Октавиану надо было срочно что-то предпринимать. Но что сделаешь против двух неприятельских флотов, когда у тебя нет и одного? Поэтому, стиснув зубы, Октавиан подписывает мир со своими противниками, соглашаясь на все их требования. Отныне Секст Помпей становился единоличным властителем не только всего Пелопоннеса, но и Сицилии с Корсикой. Со стратегической точки зрения Италия отныне была в полном окружении Помпеевых владений. Одним из пунктов договора было и запрещение Риму иметь флот равный по силе Помпеевому. Помимо этого, согласно договору, Помпей получал еще и право на монопольную продажу Риму зерна. А так как вечный город не мог и дня существовать без привозного хлеба, то Октавиан попадал в полную зависимость от Помпея.
Разумеется, что такое положение дел было просто невыносимо для главы могущественного Римского государства, да еще при таком деятельном властителе как Октавиан.
А потому первое, что сделал Октавиан, скрепив своей печатью статьи договора, был тайный приказ о начале создания большого флота. Дело это было достаточно опасное, так как прознай Помпей об этом, он тут же обвинил бы Октавиана в нарушении собственного слова. Наскоро насобирав по портам некоторое количество трирем, Октавиан укомплектовал их первыми попавшимися людьми, не имевшими не только военно-морского, но и вообще сколько-нибудь морского опыта. В нарушение договора, Октавиан тут же бросил это почти не управляемое скопище разномастных судов в бой против военно-морских сил Помпея. Результат этой авантюры был, разумеется, самым плачевным. При первой же встрече октавиановский флот был наголову разбит, а остатки его, еще и уничтожены внезапной бурей. Помпей же после этого еще более ужесточил свои торговые требования.