В 1947–1953 годах Кеннеди представлял округ Бостон в палате представителей конгресса США от Демократической партии. Победить на выборах ему во многом помогло то обстоятельство, что в его округе было много католиков – иммигрантов из Италии и Ирландии и их потомков. Во время первой своей предвыборной кампании Кеннеди выглядел больным, что избирателям объясняли поврежденной на войне спиной, тщательно скрывая болезнь Аддисона. Джозеф-старший потратил на кампанию сына солидную по тем временам сумму в 300 тыс. долларов. Широко распространялись листовки с журнальной статьей о подвигах Кеннеди и экипажа торпедного катера РТ-109. Джон Кеннеди потом уверял, что во время предвыборной кампании он спал по четыре часа в сутки.

Кеннеди был членом Комитета по труду и образованию. Кеннеди делал упор на социальные проблемы, настаивая, что конгресс и правительство должны больше внимания уделять повышению зарплаты, улучшению условий труда, снижению квартирных цен, помощи и льготам ветеранам войн и пенсионерам. В этом Кеннеди поддерживали профсоюзы, традиционно ориентировавшиеся на демократов. Кеннеди был одним из разработчиков законопроекта о жилищном строительстве, направленном на снижение квартплаты. Но в 1948 году он был провален республиканцами и консервативной частью демократов. Кеннеди также ратовал за определенное расширение прав профсоюзов, но считал, что слишком много власти им давать тоже нельзя. Во время обсуждения законопроекта Тафта – Хартли, направленного на ограничение прав профсоюзов, особенно права на забастовку, Кеннеди заявил, что как предприниматели, так и профсоюзы часто ведут себя своекорыстно и что забастовщики порой ведут себя безответственно. Кеннеди мог действовать относительно свободно и самостоятельно, так как, благодаря состоянию судьбы, не зависел от какой-либо группы лоббистов. Он предупреждал, что «принятие законопроекта Тафта – Хартли вызовет жестокую и опасную войну с профсоюзами и сыграет на руку профсоюзным радикалам, проповедующим доктрину классовой борьбы». Кеннеди был одним из 79 членов палаты представителей, голосовавших против этого законопроекта, принятого и в палате представителей, и в сенате подавляющим числом голосов.

Конгрессмен Дж. Ф. Кеннеди. Вторая половина 1940-х гг.

В сфере внешней политики, которой он уделял особое внимание, конгрессмен Джон Кеннеди поддерживал «доктрину Трумэна», выдвинутую президентом на заседании конгресса 12 марта 1947 года и направленную на «сдерживание коммунизма» и помощь тем государствам, которые могли стать объектом экспансии со стороны СССР. Кеннеди также был сторонником плана Маршалла, согласно которому страны Западной Европы получили масштабную американскую финансовую помощь для послевоенного восстановления. В то же время Кеннеди довольно жестко критиковал правительство за потерю Китая и призывал президента «не допустить, чтобы надвигающаяся волна коммунизма поглотила всю Азию». Трумэну эта критика не понравилась, и он невзлюбил конгессмена-однопартийца. Кеннеди тогда были неведомы далеко идущие расчеты Трумэна. Президент решил, что Америке выгоднее отдать коммунистам Китай, чем пытаться спасти коррумпированное и неэффективное в тот момент правительство Чан Кайши с помощью многомиллиардных долларовых вливаний, посылки американских вооружений, а возможно и войск. Трумэн надеялся, что довольно скоро единый коммунистический Китай станет самым серьезным геополитическим соперником Советского Союза, что будет только на руку Соединенным Штатам. Недаром того, на что тайно рассчитывал Трумэн, столь же тайно опасался Сталин, для которого вместо объединенного под властью коммунистов Китая был бы предпочтительнее Китай, разделенный между коммунистами Мао Цзэдуна и националистами Чан Кайши по реке Янцзы. Поэтому он предлагал остановить наступление двигавшихся с севера коммунистов на данном естественном рубеже, но этому воспротивился Мао Цзэдун.