В октябре 1943 года лейтенант Кеннеди был назначен командиром торпедного катера РТ-59, переоборудованного в канонерскую лодку. В ноябре он принял участие в эвакуации морских пехотинцев с острова Шуазель в группе Соломоновых островов.

После тяжелой операции спины Кеннеди с почетом уволился из военно-морского флота в начале 1945 года с постоянным званием лейтенанта флота (соответствует армейскому капитану). Кроме медали американского ВМФ, он был удостоен медали «Пурпурного сердца», которой удостаиваются все военнослужащие, получившие ранения (к таковому была приравнена травма спины, полученная в момент катастрофы РТ-109), а также медали «Служба Американской обороне», которой удостаивались военнослужащие, находившиеся на службе в период с 8 сентября 1939 года, когда президент Рузвельт провозгласил ограниченное чрезвычайное положение, и до японского нападения на Перл-Харбор 7 декабря 1941 года. Кеннеди также получил медаль «Американской кампании», которой награждались все военнослужащие, служившие на Американском театре боевых действий (Кеннеди учился в учебных центрах на территории США и служил в зоне Панамского канала), медаль «За Азиатско-Тихоокеанскую кампанию» с тремя бронзовыми звездами и медаль «За победу во Второй мировой войне».

Характерно, что Кеннеди не участвовал непосредственно в боевых действиях с врагом. Им лично или по его приказу не был убит или ранен ни один неприятельский военнослужащий, а выпущенными с его катера торпедами не было потоплено или повреждено ни одно вражеское судно. Не участвовал он и ни в одном крупном морском сражении, выполняя рутинную работу, связанную главным образом со снабжением и переброской сухопутных войск и морских пехотинцев.

В американских газетах, благодаря стараниям после Кеннеди, много писали о подвиге Кеннеди. В газетах и журналах были, разумеется, поэтические преувеличения, но и подвиг действительно был. Ведь Кеннеди, как командир экипажа, сумел обеспечить эвакуацию экипажа, включая одного тяжелораненого, а потом сделал все возможное, чтобы к ним пришла помощь и чтобы они до этого момента не умерли от голода и жажды. Потом этот свой фронтовой подвиг Кеннеди успешно эксплуатировал перед избирателями во время выборов членом палаты представителей, сенатором и президентом США. Правда, во время президентской кампании 1960 года некоторые враждебно настроенные по отношению к демократам американские СМИ утверждали, будто генерал Дуглас Макартур, командующий Тихоокеанскими силами союзников, в зону ответственности которого входили и Соломоновы острова, узнав о происшествии с торпедным катером РТ-109, только выругался по поводу его командира, который допустил, что его судно протаранил неприятельский эсминец, и проворчал, что такого командира надо отдать под суд. Действительно, катер, которым командовал Кеннеди, стал единственным американским торпедным катером, который протаранило японское судно. Однако тогда же, в 1960 году, генерал Макартур публично опроверг утверждения о том, что он собирался отдать Кеннеди под суд и что к нему вообще имелись какие-либо претензии. А в оправдание командира торпедного катера РТ-109 надо заметить, что у таких судов не было сколько-нибудь надежных средств навигации, и в полной темноте с борта катера можно было и не заметить идущий без огней эсминец.

Когда Джона Кеннеди впоследствии спрашивали, как он стал героем, он отшучивался: «О, очень легко. Они разрезали мой катер пополам».

Американские торпедные катера

На войне Джек потерял своего старшего брата. Лейтенант морской авиации (соответствует капитану армии) Джозеф Кеннеди-младший, такой же, как и Джон, красавец и любимец женщин, погиб 12 августа 1944 года, выполняя специальное задание – уничтожить стартовые площадки немецких ракет Фау-2 в Голландии. Ему было всего 29 лет. С сентября 1943 года Джо служил в Англии. Его самолет, начиненный почти десятью тоннами взрывчатки, должен был уничтожить стартовые площадки немецких ракет на большой территории, поскольку обнаружить и поразить эти точечные позиции иным путем было в то время очень трудно. План операции «Афродита» предусматривал, что Кеннеди и его напарник, лейтенант морской авиации Вилфорд Джон Вили, должны были пилотировать свой самолет Б-24 «Либерейтор» вплоть до высоты 610 м над английской территорией, после чего выпрыгнуть с парашютом. Оставшуюся часть пути бомбардировщик проделал бы как управляемый по радио самолет-снаряд. Однако уже через 2 минуты после контрольного сеанса связи и за 10 минут до того, как экипаж должен был покинуть самолет, начиненный взрывчаткой бомбардировщик взорвался из-за неисправности в системе электропроводки. Взрыв был такой силы, что обломки Б-24 поразили летевший в 90 метрах позади самолет «москито», с которого съемки бомбардировщика проводил сын Франклина Рузвельта полковник Элиот Рузвельт. «Москито» получил повреждения и с трудом дотянул до аэродрома. Обломки самолета Джо Кеннеди упали недалеко от деревни Блитбур в графстве Саффолк. Хотя он и Вили официально числились пропавшими без вести, никаких сомнений в их гибели не было, как не было и могилы. Месяц спустя муж сестры Джо Кэтлин, Уильям Кавендиш, маркиз Хартингтон, майор британской армии, погиб в боях во Франции. Но эта потеря, как бы она ни была тяжела, была все же несравнима с гибелью Джо, с которым отец связывал свои главные надежды. Теперь все надежды семьи возлагаются на Джека.