Понравился Кеннеди и «Путь пилигрима» Джона Бьюкена. Оттуда он почерпнул афоризм: «Когда менять не надо – менять не следует». В свою бытность президентом Джек тоже старался без крайней нужды ничего резко не менять, а действовать постепенно. Кеннеди нравилась и энергия Уинстона Черчилля. А вот встретились они только в 1960 году. Во время президентской кампании Кеннеди был приглашен отобедать на яхте греческого судовладельца Онассиса, где и познакомился наконец лично с отставным британским премьером. Великий сэр Уинстон был уже стар и болен, и толком поговорить им не удалось.

В 1938–1939 годах Джон Кеннеди посетил СССР, Балканы и Средний Восток, собирая материалы для своей выпускной работы. Во время этой поездки на обратном пути он посетил Чехословакию, уже оккупированную, и Германию. Там Кеннеди сделал короткую остановку в Берлине. В германской столице ему пришлось наблюдать, как нацисты публично сжигали книги неугодных авторов. Штурмовики напали и на автомашину, в которой ехали Кеннеди и его друг американец Вайзер Уайт. Житель Берлина, он объяснил сыну миллионера, что гнев штурмовиков вызвало то, что на их автомобиле был английский номерной знак. Инцидент в Берлине начисто излечил Кеннеди от идеи, что нацизм для Германии – «естественное состояние». В Лондон Джек вернулся 1 сентября 1939 года, как раз в день нападения Германии на Польшу. 3 сентября, в день объявления войны Англией Германии, все члены семейства Кеннеди, находившиеся в Лондоне, включая Джека, присутствовали в палате общин и слышали официальную декларацию об объявлении войны.

Вскоре по поручению отца Кеннеди занялся отправкой домой уцелевших американских пассажиров с британского судна «Атениа», потопленного 3 сентября германской подводной лодкой. Затем Джек сам отправился в США самолетом из Фойнс (Ирландия) до Порт-Вашингтон (Нью-Йорк). Это был его первый трансатлантический перелет.

После возвращения из Европы Кеннеди стал гораздо усерднее заниматься в Гарварде, но еще никак не проявлял намерения заняться политикой.

Его сосед по студенческому общежитию потом вспоминал: «Джек был очень предрасположен жить. Он очень хорошо мог аргументировать свою позицию. Он обладал столь глубоким интеллектом, что мог высказывать свое мнение по любому поводу, на какую бы тему вы с ним ни говорили. И у него было наилучшее чувство юмора из всех Кеннеди».

После того, как он отправил сыновей в Соединенные Штаты, посол Кеннеди на прощальном обеде со своим обычным отсутствием дипломатии заявил, что теперь немцы «вздуют» англичан, что вызвало скандал. Это не понравилось и Рузвельту, который, однако, не торопился отзывать Кеннеди, а отправил в качестве своего личного эмиссара в Англию Уильяма Донована, который через голову посла стал устанавливать контакты с членами британского кабинета.

Герб Гарвардского университета

В 1940 году Кеннеди с отличием окончил Гарвард. В своей выпускной работе Кеннеди анализировал британскую политику «умиротворения» нацистской Германии.

Он выступал за решительную борьбу демократии против тоталитарной угрозы и осуждал «умиротворение» агрессоров, хотя частично объяснял его давлением бизнеса и пацифистов. Кеннеди подчеркивал, что британская демократия находится в опасности, поскольку Британия вооружалась очень медленно в тот период, когда Гитлер ускоренными темпами создавал свою военную машину.

Расширенная редакция этого сочинения под названием «Почему спала Англия» имела большой успех после падения Парижа летом 1940 года. Кеннеди здесь впервые обратил внимание на «общую слабость демократии» перед лицом агрессивных диктатур. Он утверждал, что изоляционизм – это не та политика, которой должна следовать демократическая страна. Книга разошлась в Соединенном Королевстве, США и Канаде тиражом в 80 тыс. экземпляров и принеся своему автору доход в 40 тыс. долларов. Скорее всего, эту, как и последующие книги Кеннеди, писали неведомые миру спичрайтеры, благо, средства семьи Кеннеди легко позволяли их нанять.