Осенью 1936 года по стопам отца и старшего брата поступил в Гарвардский университет, где изучал государственное право и государствоведение. Такое образование считалось очень хорошим для начала политической карьеры. Он с отличием окончил университет четыре года спустя. Но до старшего брата, тоже учившегося в Гарварде, ему было далеко. Джо и в университете был первым и в учебе, и в спорте, и в Гарвардском студенческом совете, одним из лидеров которого он стал. А вот Джек учился первые годы довольно средне, да и спортивными успехами не блистал. Зато он завоевал стойкую репутацию плейбоя и академическим занятиям предпочитал вечеринки и гонки на своей великолепной яхте, стоявшей в Кейп-Код. В американский футбол он продолжал играть вплоть до октября 1937 года, когда получил травму спины во время какого-то странного происшествия на поле.

В период учебы Джек одновременно выполнял обязанности секретаря отца. После окончания первого курса университета он совершил поездку по странам континентальной Европы.

В Гарварде Кеннеди продолжал много читать. Среди прочитанной им литературы можно отметить биографию Муссолини, «Манифест Коммунистической партии» Маркса и Энгельса и «Государство и революцию» Ленина. Тем самым Джек получил представление о тоталитарных идеологиях, и они особых симпатий у него не вызвали. В то же время об эксцессах, связанных с тоталитарными режимами, в США тогда было мало что известно.

Во время поездки по Европе Джек побывал во Франции, Италии и Испании.

Летом 1937 года в письме отцу из Испании Джек утверждал: «95 % населения США находятся почти полностью в неведении о положении в этой стране», и большинство «поддерживают Франко». В своем дневнике Кеннеди писал о своих симпатиях к испанским республиканцам. Он тогда еще не знал, что террор был одинаково свойственен как франкистам, так и республиканцам. И когда он узнал о терроре республиканцев, то охладел к ним. Вслед за отцом он стал считать фашизм «естественным состоянием» для Италии и Германии. В конце 1937 года Джозеф Кеннеди приехал в Лондон, чтобы приступить здесь к обязанностям американского посла. Он был сторонником политики «умиротворения» и рекомендовал Рузвельту не вмешиваться в случае возникновения войны в Европе, но одновременно советовал «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». По свидетельству министра финансов США Генри Моргентау, Рузвельт два или три раза говорил ему: «Кеннеди слишком опасен, чтобы иметь его рядом…» Впрочем, Моргентау и Джозеф Кеннеди-старший друг друга очень не любили, так что первый мог слова Рузвельта и сочинить.

Джек после приезда отца в Лондон все свои каникулы проводил в Англии и во Франции. Однажды он чуть не погиб, когда вместе с приятелем арендовал автомобиль, чтобы поспеть из Парижа на вечеринку на Лазурном Берегу. Джек был не слишком опытным водителем и на крутом повороте не справился с управлением. Машина перевернулась, и Кеннеди грустно пошутил: «Теперь-то мы уж точно не успеем вовремя». К счастью, друзья отделались лишь легкими ушибами.

Джек стал частью лондонского высшего света. Здесь он подружился с Дэвидом Ормсби-Гором, который позднее стал британским послом в Вашингтоне в бытность Кеннеди президентом.

Кеннеди продолжал много читать. Биография британского премьера середины XIX века либерала Уильяма Лэмба, виконта Мельбурна, написанная лордом Дэвидом Сесилем, восхитила Джека. Ему импонировала энергия Лэмба и его способность достигать компромисса. Эти качества сам Джон Кеннеди впоследствии не раз демонстрировал в свою бытность членом палаты представителей, сенатором и президентом.