Сражение советской и немецкой пехоты за Летичевский УР началось 15 июля. Один из командиров укрепленного района обратился к артиллеристам с просьбой поддержать огнем сражающиеся ДОТы. Ответ командира гаубичного артполка был лаконичным: «Снарядов у меня нет, но сколько смогу, открою огонь». Было сделано всего 10 выстрелов, которые не могли нанести серьезные потери штурмовым группам вермахта. ДОТы расстреливались немецкой артиллерией, штурмовыми орудиями, подрывались мощными зарядами взрывчатки. В истории немецкой 4-й горно-стрелковой дивизии (4. Gebirgs-Division) штурм Летичевского УРа описывается следующим образом: «После трехчасовой артиллерийской подготовки, которая на завершающем этапе получила поддержку тяжелых орудий пехоты и зенитной артиллерии, ровно в 10.00 с исходных позиций вступили в бой ударные группы горной пехоты и инженерно-саперные отряды. Огневую поддержку обеспечивала батарея штурмовых орудий <…> Один за другим уничтожались бункеры и блиндажи, захватывались цели. Войска все дальше прорывались в глубь оборонительного рубежа. В 21.30 задача дня была выполнена на всех участках. По широкому фронту удалось прорвать линию Сталина». Пробитая в обороне брешь делала практически бесполезной дальнейшую оборону укрепленного района. В любой момент мог последовать удар во фланг и тыл. Линия старой границы была оставлена, и под нажимом немецких войск советские части продолжили отход на восток.

Прорыв обороны Летичевского УРа вызвал серьезное беспокойство советского командования. В начале первого ночи 18 июля командующий Юго-Западным направлением маршал С. М. Буденный направил в Ставку Верховного главнокомандования доклад, в котором дал удивительно точную оценку обстановки и сформулировал вполне осмысленный план дальнейших действий: «1. Восстановить положение, бывшее до начала основного прорыва, с наличными силами фронта не представляется возможным; 2. Дальнейшее сопротивление 6-й и 12-й армий на занимаемых рубежах может повлечь в ближайшие 1–2 дня их окружение и уничтожение по частям». Буденный просил Ставку дать разрешение на отвод двух армий, и через несколько часов оно было получено. 6-я и 12-я армии должны были отойти ближе к Днепру, в район Белой Церкви. Несмотря на то что Ставка требовала от войск Красной армии максимальной стойкости, в очевидно угрожающей ситуации запрещение отхода было делом бессмысленным.

Поначалу отход на восток проходил успешно и организованно. Командир 1-й горно-стрелковой дивизии (1.Gebirgsjager-Division) Хуберт Ланц позднее с досадой писал: «Не в силах сделать что-либо, мы можем только наблюдать, как бурые колонны отрываются от нас и уходят на восток». Организованный отход продолжался. Франц Гальдер отдавал должное своим советским оппонентам: «Противник снова нашел способ вывести свои войска из-под угрозы наметившегося окружения. Это, с одной стороны, яростные контратаки против наших передовых отрядов 17-й армии, а с другой – большое искусство, с каким он выводит свои войска из угрожаемых районов». Однако роковую роль в судьбе советских 6-й и 12-й армий сыграл глубокий прорыв 1-й танковой группы фон Клейста к Киеву и Бердичеву. Повинуясь приказу фюрера о повороте на юг, немецкие танковые дивизии ударили во фланг и тыл двум отходящим на восток армиям. 3 августа 1941 г., когда в тыл советским войскам, отступающим под натиском немецкой 17-й армии (17. Armee), вышли танковые дивизии вермахта, заняв восточный берег реки Синюха и город Первомайск, кольцо окружения вокруг них замкнулось. В окружение попало около ста тысяч человек.