Надежды удержать немецкое наступление на линии старой границы Советского Союза рухнули. Уже через четыре дня после начала боев за укрепления на старой границе танки группы фон Клейста оказались восточнее линии Сталина. Кто-то проскочил линию укрепленных районов кавалерийским наскоком, кто-то – в результате упорных боев при поддержке пехотных дивизий. Когда о первом прорыве немцами укрепленных районов на старой границе доложили командующему Юго-Западным фронтом М. П. Кирпоносу, тот с горечью воскликнул: «Дорого нам обойдется этот прорыв!»

После прорыва через линию Сталина под Новоград-Волынским немецкие танки устремились на восток. «Панцеры» неслись по шоссе к Киеву, поднимая клубы пыли. Пройдя меньше чем за сутки 70 километров, части группы фон Клейста утром 9 июля вышли к Житомиру. В разговоре с Берлином начальник штаба группы армий «Юг» был предельно откровенен: «Необходимо сделать попытку внезапного захвата Киева силами III моторизованного корпуса». Напротив, Гитлер требовал поворота на юг и окружения главных сил Красной армии на Правобережной Украине. Фон Клейст шел на Киев на свой страх и риск. У него было всего несколько дней, чтобы или добиться громкого успеха, или покориться воле фюрера и повернуть на юг. Над столицей Советской Украины нависла смертельная опасность. Маршал И. Х. Баграмян, в 1941 г. занимавший должность начальника оперативного отдела штаба Юго-Западного фронта, вспоминал: «Дежурный привел ко мне незнакомого майора. Вытерев платком запыленное потное лицо, на котором выделялись усталые и воспаленные от недосыпания глаза, майор, устремив взгляд на ведро, стоявшее в углу, разжал пересохшие губы и хрипло проговорил: «Разрешите воды?» Залпом осушил полную кружку и только после этого начал разговор <…> он привез донесение <…> о появлении у Житомира фашистских танков».

Советское командование спешно стягивало к Киеву последние резервы: десантников, оставшихся без танков танкистов, подразделения НКВД. В городе выгружались не успевшие занять оборону на линии Сталина части. Первый бой на ближних подступах к Киеву состоялся уже через два дня. По Житомирскому шоссе немцы вышли к реке Ирпень. Боец 4-го сводного полка НКВД В. Козаченко вспоминал: «Танки мчались к мосту, ведя огонь на ходу. Наше боевое охранение встретило их дружным ружейным и пулеметным огнем. Когда танки приблизились к реке, грянул взрыв». Мост на шоссе был взорван. Одновременно по немцам открыли огонь ДОТы. Попытка форсировать Ирпень с ходу и ворваться в Киев внезапной атакой провалилась. Моторизованные части вермахта еще несколько раз попытались прощупать советскую оборону. Однако нигде им не удалось застать защитников столицы Украины врасплох. Мосты оказывались взорваны или сожжены. Опорой советской обороны стал Киевский укрепленный район. С серых громадин ДОТов сбрасывали маскировочные сети, и непрошеных гостей встречали пулеметные очереди.

Атака Киева танковыми дивизиями не обещала немцам быстрого успеха. Пехота шагала в маршевых колоннах где-то далеко позади. На растянутый вдоль Житомирского шоссе фланг немцев с севера обрушились контратаки советской 5-й армии. Танки Эвальда фон Клейста могли навсегда остаться у стен Киева. Не скрывая досады, командование группы армий «Юг» подчинилось прагматичным приказам из Берлина. Очередной целью немецкого наступления стал Летичевский УР, прикрывавший подступы к Виннице.