Мало кто сомневался в том, что правящий триумвират, твердо намеренный подавить всякую оппозицию, рано или поздно выступит против Секста. Но первой своей задачей триумвират видел преследование убийц Цезаря – Брута, Кассия и их сторонников. Поэтому Секст не спешил; он знал, что у него достаточно времени, чтобы подготовиться к схватке. Он высадился на северо-восточной оконечности острова, вскоре овладел Мессиной, после чего другие прибрежные города – в том числе Сиракузы – приняли его власть, как кажется, без сопротивления. К лету 44 года он распространил свое владычество на большую часть Сицилии; к тому времени численность его войска значительно возросла. К Сексту присоединились весьма уважаемые римляне из числа сенаторов и всадников, в том числе Тиберий Клавдий Нерон, его жена Ливия – которая позже развелась с мужем и вышла за Октавиана в 39 году – и их сын, будущий император Тиберий. Кроме того, к Сексту примкнули бывшие сторонники Помпея Великого, а также все те, кто попал в немилость у триумвирата, огромное количество беглых рабов и, что было неизбежно, всевозможные авантюристы, отнюдь не брезговавшие разбоем и пиратством. (Да, пиратство существовало уже тогда. Мало того, что Секст прекратил всякие поставки зерна в Рим; он также устроил морскую блокаду Южной Италии и разместил свои корабли в Адриатическом море, чтобы перерезать пути снабжения войска, которое преследовало Брута и Кассия на Балканах.)

В октябре 42 года до нашей эры, после «двойного» сражения при Филиппах (обе битвы состоялись в промежутке 20 дней), двое основных заговорщиков – Брут и Кассий – покончили с собой. Теперь у триумвиров появилась возможность обратить внимание на мятежника Секста, который сделался их главным врагом. Но фактически они не тревожили Секста; более того, их бездействие позволило сыну Помпея в 40 году оккупировать Сардинию. На следующий год, сознавая собственное могущество, он согласился заключить с триумвирами мирный договор – в Мисении на Неаполитанском заливе. Побудительной причиной для триумвирата была необходимость «освободить руки» для нового похода на парфян, на сей раз под командованием Антония; впрочем, истинной причиной послужило недовольство римского народа, ведь пятилетняя морская блокада обернулась для Вечного города голодом. Условия договора содержали практически все, что Секст мог бы пожелать. Триумвиры согласились признать его власть над Сицилией, Корсикой и Сардинией; взамен он обязался снять блокаду, возобновить регулярные поставки зерна и не принимать к себе беглых рабов.

Возможно, условия были слишком хороши, чтобы они исполнялись; так или иначе, мир не продлился долго. Вскоре вновь началась война, и в 38 году Октавиан попытался осуществить полномасштабное вторжение на Сицилию, но ему помешала непогода. В следующем году он повторил попытку, однако вновь не добился успеха. Теперь он потерпел поражение в морском сражении у Мессины и был вынужден уйти. Наконец в 36 году до нашей эры победа досталась римлянам. Ее творцом стал знаменитый римский флотоводец Марк Випсаний Агриппа, который привел к Сицилии сразу два флота – первый предоставил Октавиан, второй взяли у Антония, – а третий флот, набранный триумвиром Лепидом, отплыл из Северной Африки. Состоялось несколько отчаянных сражений; в августе Агриппа победил Секста возле Милаццо, в то время как Октавиан потерпел поражение – и был тяжело ранен – при Таормине. Решающая схватка произошла 3 сентября возле Навлоха. Корабли Агриппы были новее и крупнее кораблей Секста, а также несли секретное оружие – гарпаксы, то есть гарпуны: они выстреливались с катапульт, пробивали борта вражеских кораблей, а затем эти корабли подтаскивали ближе для абордажа. К концу битвы из двухсот с лишним кораблей Секста боеспособными оставалось всего семнадцать. Сам Секст пустился в бега и укрылся в Малой Азии, но год спустя был схвачен в Милете. Там его и казнили, без суда. Поскольку он являлся римским гражданином, это было совершенно незаконно; с другой стороны, он сам преступал закон на протяжении большей части своей жизни. Рим, как говорится, устал терпеть.