Но известно, как часто наши древние князья грешили против крестного целования. Несколько месяцев спустя умер Михаил Юрьевич, и Ростиславичи в союзе с Глебом снова делают попытку занять Суздальские волости. Сначала Мстислав из Новгорода пошел на Всеволода, но был побежден на Юрьевском поле и, непринятый опять новогородцами, отправился к Глебу Рязанскому. Весть о несчастий шурина застала Глеба посреди военных приготовлений; вероятно, он рассчитывал напасть на Владимирскую область, пока Всеволод был занят войной с Мстиславом и ростовцами. Когда Мстислав прибыл в Рязань, Глеб, наученный опытом, уже неохотно слушал воинственные речи своих шурьев и сначала советовал им отправить послов во Владимир, чтобы мирным образом уладиться с Всеволодом. Прежние неудачи, однако, не исправили Ростиславичей; побуждаемые ростовскими боярами, они непременно хотели решить дело оружием, в результате чего вовлекли рязанского князя в бедственную для него войну. Она началась осенью 1177 г. нападением Глеба на Москву, он сжег ее и опустошил окрестные селения. Всеволод пошел было на него со своими дружинами, но в походе узнал, что противник его воротился в Рязань; тогда же к нему явились новогородцы и советовали подождать своих сограждан. Владимирский князь послушался их и от Ширинского леса воротился назад. Он решил одним могучим ударом уничтожить своего беспокойного соседа и начал собирать огромные силы. Святослав Ольгович Черниговский, союзник Юрьевичей, прислал к нему на помощь сыновей Олега и Владимира; вместе с ними прибыл князь русского Переяславля – Владимир Глебович, племянник Всеволода; кроме того, к войскам Всеволода присоединилась дружина новогородцев[59]. С такими-то грозными силами Всеволод выступил в поход зимой того же года и вошел в пределы Рязани. Глеб, как видно, не дремал и также собрал значительную рать для борьбы с владимирским князем. Кроме тех ростовцев, которые держали сторону его шурьев, он повел с собой толпы половцев, с которыми прямым путем через леса устремился к Владимиру. Всеволод достиг Коломны, когда пришла к нему весть, что рязанский князь уже разграбил богатую соборную церковь в Боголюбове, щедро украшенную Андреем, и опустошает окрестности его столицы, причем особенно свирепствуют степные варвары. Поспешив воротиться назад, Всеволод на берегу Колакши встретил рязанцев и половцев, которые возвращались с множеством добычи и пленников. В то время случилась оттепель, лед на реке сделался очень топок, и в продолжение целого месяца оба войска стояли друг против друга в ожидании более удобной переправы. Между тем как происходили мелкие стычки и перестрелка, Глеб предложил мир противнику; но тот не принял предложения, потому что сильно сердился на Глеба за опустошение своей земли.

Настала масляная неделя. 20 февраля Юрьевич приготовил полки к битве и послал на другую сторону Колакши обоз с дружиной переяславцев под начальством своего племянника Владимира Глебовича. Глеб против Владимира отрядил Мстислава Ростиславича, а сам с сыновьями своими Романом и Игорем, с шурином Ярополком и со всем остальным войском перешел реку, думая, что Всеволод остался на той стороне с немногими людьми. Рязанцы подошли к Прусковой горе, за которой стоял великокняжеский полк, и были уже от него в одном перелете стрелы, когда Глеб увидал, что Мстислав Ростиславич, постоянный беглец с поля битвы, и на этот раз оборотил тыл перед Владимиром Глебовичем. Рязанский князь поспешил отступить, но уже было поздно. Рязанцы, окруженные войсками Всеволода, вступили в жестокую, но непродолжительную сечу. Поражение их было совершенное. Сам Глеб, сын его Роман и шурин Мстислав попали в плен с большей частью дружины и с множеством знатных бояр и думцев рязанского князя; между них находились: знаменитый воевода Боголюбского – Борис Жидиславич, сторонник Ростиславичей; потом – Яков Деденков, Олетин и раз уже встречавшийся нам Дедилец. Половцы, плохие воины в рукопашной битве, дорого поплатились за свои разбои. Северный летописец смотрит на это поражение как на справедливое наказание Божие за грехи Глеба, т. е. за то зло, которое он причинил Владимирской земле. «Внюже меру мерите, – говорит он, – возмерится вам; суд без милости несотворшему милости».