После этих двух пьес, с успехом прошедших в МХТ, Чехов понял, что пьесы – это тоже его призвание. Он публикует повести «Мужики» (1897), «В овраге» (1900) и «На святках» (1900), в которых написал безрадостные картины деревенской жизни. Критика оценила их по-разному. Повесть «Мужики» была опубликована в московском журнале «Русская мысль», ставшем органом либерального направления. «Новое слово» под редакцией П. Струве, М. Туган-Барановского, А. Калмыковой и В. Поссе дала повести высокую оценку. Н. Михайловский выступил с резким осуждением «Мужиков». С разными точками зрения выступали и другие критики из журналов и газет.

После восхождения на царский престол Николая II и трагической Ходынки по всему чувствовалось, что в имперской России происходит что-то серьёзное, начинаются перемены сверху донизу. «Три сестры» (1901) Чехов завершил как раз накануне демократических перемен. С. Елпатьевский, хорошо знавший Чехова, вспоминал: «Поднимавшаяся бурная русская революция подняла и понесла с собой и Чехова. Он, отвертывавшийся от политики, весь ушел в политику, по-другому и не то стал читать в газетах, как и что читал раньше. Пессимистически и во всяком случае скептически настроенный Чехов стал верующим. Верующим не в то, что будет хорошая жизнь через двести лет, как говорили персонажи его произведений, а что эта хорошая жизнь для России придвинулась вплотную, что вот-вот сейчас перестроится вся Россия по-новому, светлому, радостному… И весь он другой стал – оживленный, возбужденный, другие жесты появились у него, новая интонация послышалась в голосе… И когда мне, не чрезмерно обольщавшемуся всем, что происходило тогда, приходилось вносить некоторый скептицизм, он волновался и нападал на меня с резкими, не сомневающимися, не чеховскими репликами.

– Как вы можете говорить так! – кипятился он. – Разве вы не видите, что все сдвинулось сверху донизу! И общество, и рабочие!..

Для меня стало очевидно, что происходил перелом во всем настроении Чехова, в его художественном восприятии жизни, что начинается новый период его художественного творчества.

Он не успел развернуться, этот период. Чехов скоро умер» (Воспоминания за 50 лет. Л., 1928. С. 306–307).

В пьесе «Три сестры» один из персонажей, Тузенбах, тоже говорит о буре: «Пришло время, надвигается на всех нас громада, готовится здоровая, сильная буря, которая идет, уже близка и скоро сдует с нашего общества лень, равнодушие, предубежденность к труду, гнилую скуку… через какие-нибудь двадцать пять – тридцать лет работать будет уже каждый человек. Каждый!»

В пьесе предстают три замечательных сестры и их брат Андрей Прозоровы, и по ходу развития действия зрители видят, как дом Прозоровых, отметил режиссёр В.И. Немирович-Данченко, из царства красоты и мечты превращается в царство пошлости и мещанства, в торжество Наташи и Протопопова: одна за другой Ирина, Ольга и Мария покидают свой дом. Их защитники Вершинин и Тузенбах тоже далеки от реальных проблем жизни, они так же беззащитны и беспомощны. Наташа как невеста Андрея появилась в доме Прозоровых в розовом платье с зелёным поясом. Ольга удивилась и испуганно сказала, что «это нехорошо». А Наташа тут же спросила: «Разве есть примета?» Но пройдёт какое-то время, и Наташа победоносно сделает замечание Ирине: «Милая, совсем не к лицу тебе этот пояс… Это безвкусица». Скромная и застенчивая в первом акте, Наташа как хищница припомнила обиды, нанесённые ей, и отомстила. И ещё много происходит событий, которые нравственно отделяют трёх сестёр от Наташи, что порождает в ней зависть и ненависть к сёстрам. А события в пьесе происходят как бы сами собой. Маша замужем за пустым Кулыгиным, влюбляется в благородного Вершинина и становится его любовницей. Наташа становится женой Андрея, хозяйкой дома и грубо выгоняет восьмидесятилетнюю Анфису, которая нянчила сестёр и Андрея, а Ольга, видевшая все это, не заступается за Анфису, а лишь жалуется на грубость Натальи. Ольга уходит из дома Прозоровых на казённую квартиру при гимназии, забрав с собой Анфису. Андрей проиграл в карты свой дом, дом перешёл в руки Наташи, Андрей превратился в ничтожество. О печальной судьбе брата тоскует Ирина: «Как измельчал наш Андрей, как он выдохся и постарел около этой женщины! Когда-то он готовился в профессора, а вчера хвалился, что попал, наконец, в члены земской управы. Он член управы, а Протопопов председатель… Весь город говорит, смеется, и только он ничего не знает и не видит… И вот все побежали на пожар, а он сидит у себя в комнате и никакого внимания. Только на скрипке играет. (