Через год, в 1899 году, МХТ с таким же успехом поставил новую пьесу Чехова «Дядя Ваня» (1896). Сюжет пьесы так же прост, обыкновенен, будничен, как и в «Чайке», но и здесь «реализм возвышается до одухотворенного и глубоко продуманного символа»: «Содержание в ней огромное, символическое, и по форме она вещь совершенно оригинальная, бесподобная вещь», – писал Горький Чехову.

Дядя Ваня, Иван Петрович Войницкий, умный, одарённый человек, двадцать пять лет работал в имении, которое принадлежало по наследству его племяннице Соне, «как самый настоящий приказчик», чтобы погасить немалый долг, оставшийся при покупке имения, и высылал заработанные деньги на содержание отца Сони, профессора Серебрякова. То был идеал, идол, которому поклонялись Иван Петрович и Соня и ради которого они готовы были на все жертвы, готовы были лишить себя всех земных радостей, лишь бы Серебряков ни в чём не нуждался в достижении своих благородных целей. А когда профессор Серебряков приехал в имение с молодой и красивой женой Еленой Андреевной, то вскоре все обитатели и гости имения убедились, что профессор – пустой, самовлюблённый и самоуверенный человек, который мало что знает, привыкший жить в городе, ради того, чтобы иметь средства, он предложил продать имение. Но это внешняя сюжетная линия, внутреннее движение совсем не такое уж простое: Иван Петрович и доктор Астров влюбляются в Елену Андреевну, Соня давно покорена талантливым доктором Астровым, но складывающуюся жизнь Елена Андреевна, «роскошная женщина», по словам Астрова, своими интригующими разговорами разрушает, весь налаженный быт взрывается, Войницкий, Астров, Соня остаются как бы не у дел, без всякой надежды устроить свою жизнь.

Потрясает сцена в пьесе, когда самодовольный профессор Серебряков собирает всех своих родственников и объявляет, что нужно продать имение – на вырученные средства он и его жена могут жить в столице, поскольку на средства профессора в отставке он прожить в столице не сможет. Все потрясены. Взорвался и возмущённый Иван Петрович, дядя Ваня, он бросает в адрес профессора гневные слова: «Ты погубил мою жизнь! Я не жил, не жил! По твоей милости я истребил, уничтожил лучшие годы своей жизни! Ты мой злейший враг!» В ответ Серебряков называет Войницкого «ничтожеством». Дядя Ваня стреляет в Серебрякова, но оба раза безуспешно, Соня уговаривает дядю Ваню смириться с обстоятельствами, и они снова работают на Серебряковых.

В этой пьесе, с подзаголовком «Сцены из деревенской жизни», значительна судьба доктора Астрова. Это один из главных персонажей пьесы, ему отводится роль жениха для Сони, они много говорят, и вот однажды Астров высказывает Соне одну из самых заветных своих мыслей: «Знаете, когда идешь темною ночью по лесу и если вдали светит огонек, то не замечаешь ни утомления, ни потемок, ни колючих веток, которые бьют тебя по лицу… Я работаю, – вам это известно, – как никто в уезде, судьба бьет меня не переставая, порой страдаю я невыносимо, но у меня вдали нет огонька».

Соня испытывает к нему глубокие чувства, и он бывает в имении из-за неё. Ему нравится эта добрая, умная и чистая девушка, но с приездом Елены Андреевны его захватила её неповторимая красота. И всё разрушилось. Астров в финале пьесы говорит ей откровенные слова: «Как будто бы вы и хороший, душевный человек, но как будто и что-то странное во всем вашем существе. Вот вы приехали сюда с мужем, и все, которые здесь работали, копошились, создавали что-то, должны были побросать свои дела и все лето заниматься только подагрой вашего мужа и вами. Оба – он и вы – заразили всех нас вашею праздностью. Я увлёкся, целый месяц ничего не делал, а в это время люди болели, в лесах моих, лесных порослях, мужики пасли свой скот… И так, куда бы ни ступили вы и ваш муж, всюду вы вносите разрушение… и я убежден, что если бы вы остались, то опустошение произошло бы громадное».