Объективно освобождение через Литву имело и свои преимущества, и свои опасности. Преимуществом было то, что Западная Русь – Литва через «вечный» союз с Польшей имела непосредственный выход и торговый и политический на Западную Европу, а Европа в то время переживала быстрый культурный, технический и экономический подъем, становилась всё более сильной в военно-политическом отношении. Опасность же состояла в той же близости к Европе. Если возрождение Византии и Руси в XIV в. являлось возрождением сил души в живом богообщении, то возрождение западноевропейское понимало себя и объективно было возрождением дохристианской античной традиции, утверждавшей достоинство человека вне Бога. Возможно, православный духовный опыт Григория Паламы и преп. Сергия, придя через Западную Русь в католическую Европу, изменил бы ее духовный настрой, освободил от крайностей рационализма, вернул живой опыт христианской веры и, тем самым, предотвратил бы откол протестантского мира в начале XVI столетия или хотя бы смягчил его. Но возможен был и встречный ход ренессансной рационалистической культуры на Восток.

Как бы там ни было, конец XIV в. позволял открытие Руси через Литву и Польшу Западу. Властолюбивый Великий князь Литовский Витовт (1384–1430), племянник Ольгерда, пользуясь распрями в Орде, решает окончательно соединить и освободить всю Русскую землю и сделать Орду своим вассальным царством. Свою дочь Софью он выдает в 1391 г. замуж за Великого князя Московского Василия Дмитриевича. Добивается господства в Новгороде, Твери, Рязани. Примиряется со своим двоюродным братом Ягайло – польским королем, покупает поддержку Ливонского ордена, отдав ему часть своих родовых земель в литовской Жмуди. С огромной армией, составленной из русских, польских, литовских, татарских и орденских полков, он двинулся в 1399 г. на Орду, но на реке Ворскле в многочасовой кровавой битве потерпел полное поражение от хана Темир Кутлуя и его визиря опытного военачальника Едигея. Множество христианских воинов погибло, немало князей не вернулось с поля битвы. Едигей с татарскими войсками прошел по всей Западной Руси, сжег много городов. Киев откупился дорогим выкупом.

Разгром на Ворскле заставил Витовта искать союза с католическим Западом для гарантий независимости его владений. В Литве начинается полонизация. Из православного князя (в крещении Александра) Витовт превращается в католического монарха Виганда-Витольда. И хотя Восточная Русь продолжает видеть в Витовте своего главного защитника, а его зять князь Василий даже отдает своего первенца и наследника Василия Васильевича на воспитание и в заложничество деду, надежда на объединение Руси с Запада постепенно уменьшается. В 1444 г. Русь была потрясена известием о тяжелом поражении, которое понесли под Варной от турок войска католической Европы во главе с польским королем Владиславом III, отправившиеся в крестовый поход на неверных, дабы исполнить обещание Папы Римского помочь грекам. Сам король Владислав пал в бою, как и значительная часть его рыцарей. Надеяться на освобождение с Запада после Ворсклы и Варны больше не было оснований.

При Василии II Московском (1425–1462) в религиозной жизни Руси происходят события, ещё более оттолкнувшие восточную часть Русской земли от западной. В 1439 г. на православно-католическом Соборе во Флоренции две части христианской Церкви принимают решение объединиться после почти четырех веков взаимного неприятия. Заключается Флорентийская уния. Русский митрополит Исидор горячо поддержал унию, но в Москве, куда он вернулся с Собора в 1441 г., унию не приняли и Исидора прогнали. Греки так долго учили русских вражде к католическому миру, что в один миг изменить свой подход русские не смогли. Не приняло унию и большинство православных Западной Руси, но сближающееся с католической Польшей Великое княжество Литовское начинает теперь смотреть на своих православных граждан, отвергших унию, как на сторонников Москвы. Между восточной – московской, и западной – литовской Русью вырастает стена.