На начальном этапе объединения – с конца XIII до второй половины XIV в. – развернулась борьба за великое княжение Владимирское между наиболее развитыми русскими политическими центрами. Первенствовали среди претендентов Тверь и Москва.
Наиболее выгодное положение среди княжеств Владимиро-Суздальской Руси занимала Москва. Земли Московского княжества прикрывали от набегов монголо-татар Суздальско-Нижегородское и Тверское княжества. В Москву устремлялся поток беженцев из южных, юго-восточных и западных земель. Москва являлась важным узлом сухопутных и водных путей, удобных как для торговли, так и на случай военных действий.
Вначале Москва была небольшим уделом, который Александр Невский завещал своему младшему сыну Даниилу (1276–1303). С этого времени территория княжества начала расширяться. В 1300 г. полки Даниила Александровича и его сына Юрия отвоевали у рязанского князя Коломну. В 1302 г. по завещанию князя Ивана Дмитриевича, бездетного внука Александра Невского, к московскому уделу отошло Переяславское княжество, богатое соляными источниками, рыбными ловлями, бортными лесами. В 1303 г. был присоединен Можайск. Таким образом, территория Московского княжества за три года увеличилась вдвое и оно стало одним из крупнейших в Северо-Восточной Руси.
В правление сына Даниила Александровича – Юрия (1303–1325) Москва вела упорную борьбу за великое княжение с Тверью. На короткий срок в 1319 г. московский князь впервые получил ярлык на великое княжение, но в 1322 г. он перешел к тверскому князю Александру Михайловичу.
В 1325 г. московским князем стал Иван Данилович (1325–1340). Он имел прозвище Калита, что означало «денежный мешок». В 1327 г. Иван Калита принял участие в подавлении восстания жителей Твери против баскака Чолхана, двоюродного брата хана Узбека. Иван Данилович возглавил карательные войска и вместе с татарским войском разорил Тверь. За участие в этой карательной экспедиции московский князь получил в награду города Кострому и Нижний Новгород, а также в 1332 г. ярлык на великое княжение. Великий князь добился у Золотой Орды права сбора монголо-татарской дани на Руси. После «тверского разгрома» Московское княжество быстро наращивало свою мощь, «Под руку» Ивана Калиты перешли князья ростовские, галицкий, белозерский, угличский. На 40 лет прекратились татарские набеги на Русь. Русские забыли ужас перед татарским войском, из их сознания исчез образ непобедимого врага-татарина. Иван Калита обустраивал и укреплял столицу княжества Москву. В его правление были сооружены дубовые стены московского Кремля и четыре каменные церкви.
После смерти Ивана Калиты в Москве правили его сыновья Семен Иванович Гордый (1340–1353) и Иван Иванович Красный (1353–1359). Они продолжали укреплять княжескую власть, подавляли оппозицию бояр, часто ездили в Орду. При них в состав Московского княжества вошли Дмитровские, Костромские, Стародубские земли и район Калуги.
Сын Ивана Красного Дмитрий Иванович (1359–1389) был возведен на престол в девятилетнем возрасте. Митрополит Алексий и московские бояре отстояли в Орде ярлык на великое княжение от притязаний Дмитрия Константиновича Суздальско-Нижегородского.
В годы правления Дмитрия Ивановича Москва трижды: в 1368, 1370 и 1372 гг. подвергалась нападениям Литвы. Опираясь на поддержку литовского князя Ольгерда Гедиминовича, против Дмитрия выступил тверской князь Михаил Александрович. Но взять Москву литовско-тверское войско не смогло. В немалой степени благодаря неприступным белокаменным стенам московского Кремля, сооруженным в 1367 г. В 1371 г. тверской князь Михаил получил в Орде ярлык на великое княжение, однако Дмитрий Иванович не признал его прав и не пустил во Владимир. В 1375 г. московский князь организовал общерусский поход против Твери, к которому присоединилось большинство князей, даже родственники тверского князя. Тверь сдалась. Михаил Александрович признал себя «молодшим» по отношению к московскому князю, отказался от претензий на великое княжение, от союза с Литвой. Он обязался выступить вместе с Москвой против Орды, вернуть земли, захваченные им у Нижнего Новгорода, и признал независимость Кашинского княжества, ранее входившего в состав тверских земель. Все это означало политическое подчинение Твери Москве.